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Merck
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T61301

Sigma-Aldrich

Triethyl phosphonoacetate

98%

Synonyme(s) :

(Diethoxyphosphinyl)acetic acid ethyl ester, Diethyl ethoxycarbonylmethylphosphonate, NSC 13898, NSC 16128, Triethyl carboxymethylphosphonate

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About This Item

Formule linéaire :
(C2H5O)2P(O)CH2CO2C2H5
Numéro CAS:
867-13-0
Poids moléculaire :
224.19
Numéro Beilstein :
1343714
Numéro CE :
212-757-6
Numéro MDL:
MFCD00009177
Code UNSPSC :
12352108
ID de substance PubChem :
24900348
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

98%

Capacité de réaction

reaction type: C-C Bond Formation

Indice de réfraction

n20/D 1.431 (lit.)

Point d'ébullition

142-145 °C/9 mmHg (lit.)

Densité

1.13 g/mL at 25 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

CCOC(=O)CP(=O)(OCC)OCC

InChI

1S/C8H17O5P/c1-4-11-8(9)7-14(10,12-5-2)13-6-3/h4-7H2,1-3H3

Clé InChI

GGUBFICZYGKNTD-UHFFFAOYSA-N

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Application

Reactant involved in:
  • Horner-Wadsworth-Emmons reactions
  • Intramolecular Heck-type cyclization and isomerizations
  • Tsuji-Trost type reactions
  • Intramolecular aryne-ene reactions
  • Synthesis of aldehydes
Horner-Emmons-Wadsworth reagent recently used in the synthesis of chiral 2-methylcyclopropanecarboxylic acid from (S)-propylene oxide.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H319

Classification des risques

Eye Irrit. 2

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 2

Point d'éclair (°F)

221.0 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

105 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, multi-purpose combination respirator cartridge (US)

Certificats d'analyse (COA)

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Organic Process Research & Development, 11, 689-689 (2007)
M Rodriguez et al.
International journal of peptide and protein research, 39(3), 273-277 (1992-03-01)
Racemic "carba" pseudo-dipeptide units such as Gly-psi(CH2-CH2)-D,L-Xaa were obtained either through the Horner-Emmons condensation of N-tert.-butyloxycarbonyl-beta alaninal with the appropriate substituted triethyl phosphonacetate, or from commercially available 3-carbethoxy-2-piperidone.

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