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Sigma-Aldrich

Lithium dimethylaminoborohydride solution

1 M in THF

Synonyme(s) :

N-Methylmethanamine boron complex, Lithium (dimethylamino)trihydroborate, Lithium trihydro(N-methylmethanaminato)borate

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C2H9BLiN
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
64.85
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352000
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pertinence de la réaction

reagent type: reductant

Concentration

1 M in THF

Indice de réfraction

n20/D 1.423

Densité

0.882 g/mL at 25 °C

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

[Li+].[BH3-]N(C)C

InChI

1S/C2H9BN.Li/c1-4(2)3;/h1-3H3;/q-1;+1

Clé InChI

CEDUMRZWZLVFKS-UHFFFAOYSA-N

Catégories apparentées

Description générale

Lithium dimethylaminoborohydride is a reagent exhibiting dual properties like a metal hydride and nitrogen nucleophile. It is generally considered as an alternative to lithium aluminum hydride (LAH) for the reduction of carbonyl compounds, amides, and lactams.

Application

Lithium Aminoborohydride (LAB) Reagents

Reactant for:
  • B-H oxidative addition reactions
  • Reduction and amination reactions
  • Reduction of N-alkyl lactams
  • Synthesis of tertiary amine-boranes
Capable of reducing a variety of fuctional groups.
LABs can transfer the amine moiety, as in the case of the reaction with halopyridines and primary alkyl methanesulfonates.

Pictogrammes

FlameHealth hazardExclamation mark

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Carc. 2 - Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Risques supp

Code de la classe de stockage

4.3 - Hazardous materials which set free flammable gases upon contact with water

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

1.4 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

-17 °C - closed cup


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Lithium aminoborohydride (LAB) reagents are a new class of powerful and selective reagents developed in the laboratory of Professor Bakthan Singaram at the University of California, Santa Cruz.

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