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Sigma-Aldrich

DavePhos

97%

Synonyme(s) :

2-Dicyclohexylphosphino-2′-(N,N-dimethylamino)biphenyl

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C26H36NP
Numéro CAS:
213697-53-1
Poids moléculaire :
393.54
Numéro MDL:
MFCD02183572
Code UNSPSC :
12352116
ID de substance PubChem :
24882905
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

200

Pureté

97%

Capacité de réaction

reaction type: Cross Couplings

Pertinence de la réaction

reagent type: ligand
reaction type: Arylations
reagent type: ligand
reaction type: Buchwald-Hartwig Cross Coupling Reaction
reagent type: ligand
reaction type: Hydroaminations
reagent type: ligand
reaction type: Kumada Coupling
reagent type: ligand
reaction type: Negishi Coupling
reagent type: ligand
reaction type: Suzuki-Miyaura Coupling

Pf

121-124 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

phosphine

Chaîne SMILES 

CN(C)c1ccccc1-c2ccccc2P(C3CCCCC3)C4CCCCC4

InChI

1S/C26H36NP/c1-27(2)25-19-11-9-17-23(25)24-18-10-12-20-26(24)28(21-13-5-3-6-14-21)22-15-7-4-8-16-22/h9-12,17-22H,3-8,13-16H2,1-2H3

Clé InChI

ZEMZPXWZVTUONV-UHFFFAOYSA-N

Application

DavePhos may be used as a ligand in the following reactions:
  • Palladium catalyzed sp3 arylation of 2-substituted-N-iminopyridinium ylides with different aryl chlorides to yield functionalized pyridines.
  • Preparation of functionalized benzylic sulfones via palladium-catalyzed Negishi cross-coupling between alkyl sulfones and aryl halides.
  • C-C Coupling of 3-haloquinolines with aryl sulfinates via palladium-catalyzed desulfitative arylation to form the corresponding biaryl compounds.
Ligand used in a Pd-catalyzed Suzuki aryl-aryl coupling leading to benzodioxepines.

Learn more about Buchwald Phosphine Ligands
Useful ligand for Pd-catalyzed C-N bond formation; amination of aryl halides containing hydroxyl, amide, or enolizable ketones.

Informations légales

Usage subject to US Patents 6307087 and 6395916.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
SHBP0503
SHBN5080
SHBH1275V
14597DJV
14597DJ

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Palladium-catalyzed desulfitative arylation of 3-haloquinolines with arylsulfinates.
Colomb J and Billard T.
Tetrahedron Letters, 54(11), 1471-1474 (2013)
Biaryl axis as a stereochemical relay for the enantioselective synthesis of antimicrotubule agents.
Agnès Joncour et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 45(25), 4149-4152 (2006-05-12)
Palladium-catalyzed benzylic CH insertion of 2-substituted N-iminopyridinium ylides.
Mousseau JJ, et al.
Organic Letters, 10(8), 1641-1643 (2008)
Palladium-catalyzed Negishi a-arylation of alkylsulfones.
Zhou G, et al.
Tetrahedron Letters, 51(6), 939-941 (2010)
George R Kracke et al.
ChemMedChem, 10(1), 62-67 (2014-11-26)
Clinically there is a need for local anesthetics with a greater specificity of action on target cells and longer duration. We have synthesized a series of local anesthetic derivatives we call boronicaines in which the aromatic phenyl ring of lidocaine
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