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Sigma-Aldrich

1-Diphenylphosphino-1′-(di-tert-butylphosphino)ferrocene

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C30H36FeP2
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
514.40
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352005
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

Forme

solid

Niveau de qualité

Capacité de réaction

reaction type: Buchwald-Hartwig Cross Coupling Reaction
reaction type: Heck Reaction
reaction type: Hiyama Coupling
reaction type: Negishi Coupling
reaction type: Sonogashira Coupling
reaction type: Stille Coupling
reaction type: Suzuki-Miyaura Coupling

Pertinence de la réaction

reagent type: ligand
reaction type: Coupling Reactions

Pf

75-79 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

phosphine

Chaîne SMILES 

[Fe].CC(C)(C)P([C]1[CH][CH][CH][CH]1)C(C)(C)C.[CH]2[CH][CH][C]([CH]2)P(c3ccccc3)c4ccccc4

InChI

1S/C17H14P.C13H22P.Fe/c1-3-9-15(10-4-1)18(17-13-7-8-14-17)16-11-5-2-6-12-16;1-12(2,3)14(13(4,5)6)11-9-7-8-10-11;/h1-14H;7-10H,1-6H3;

Clé InChI

GQIMIFFIUZZVMJ-UHFFFAOYSA-N

Application

  • Catalyst in microwave-assisted preparation of aryl-alkyl ethers via palladium-catalyzed Hiyama coupling of alkoxysilanes with aryl bromides or aryl chlorides
  • Ligand for catalytic isomerization of methylbutenenitrile via nickel systems
  • Ligand for ruthenium alkylidene complexes for catalysis of metathesis reactions and catalytic norbornene polymerization

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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Marvin Parasram et al.
Journal of the American Chemical Society, 136(52), 17926-17929 (2014-12-17)
A palladium (Pd)-catalyzed endo-selective Heck reaction of iodomethylsilyl ethers of phenols and aliphatic alkenols has been developed. Mechanistic studies reveal that this silyl methyl Heck reaction operates via a hybrid Pd-radical process and that the silicon atom is crucial for

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