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Sigma-Aldrich

Phenethylzinc bromide solution

0.5 M in THF

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About This Item

Formule linéaire :
C6H5CH2CH2ZnBr
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
250.45
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352103
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

Concentration

0.5 M in THF

Point d'ébullition

65 °C

Densité

0.965 g/mL at 25 °C

Groupe fonctionnel

phenyl

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

Br[Zn]CCc1ccccc1

InChI

1S/C8H9.BrH.Zn/c1-2-8-6-4-3-5-7-8;;/h3-7H,1-2H2;1H;/q;;+1/p-1

Clé InChI

SEXSOTWHLBYVNF-UHFFFAOYSA-M

Application

Phenethylzinc bromide can be used as a reagent:
  • In the transition metal-catalyzed Negishi cross-coupling reaction to prepare aryl or heteroaryl derivatives by reacting with organic halides or triflates via carbon-carbon bond formation.
  • To prepare (4-phenyl-1-butyn-1-yl)benzene by reacting with phenylacetylene via palladium-catalyzed cross-coupling reaction.
  • To synthesize benzyl substituted thienopyrimidine derivatives.

Informations légales

Product of Rieke Metals, Inc.
Rieke is a registered trademark of Rieke Metals, Inc.

Pictogrammes

FlameHealth hazardExclamation mark

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

Classification des risques

Carc. 2 - Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Central nervous system, Respiratory system

Risques supp

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

1.4 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

-17 °C - closed cup


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Palladium-catalyzed aerobic oxidative cross-coupling reactions of terminal alkynes with alkylzinc reagents
Chen M, et al.
Journal of the American Chemical Society, 132(12), 4101-4103 (2010)
Non-peptidic small molecule inhibitors of XIAP
Park C-M, et al.
Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 15(3), 771-775 (2005)

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