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Sigma-Aldrich

2,8,9-Trimethyl-2,5,8,9-tetraaza-1-phosphabicyclo[3.3.3]undecane

Synonyme(s) :

Verkade superbase

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C9H21N4P
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
216.26
Numéro Beilstein :
4970285
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352005
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pf

110-115 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

CN1CCN2CCN(C)P1N(C)CC2

InChI

1S/C9H21N4P/c1-10-4-7-13-8-5-11(2)14(10)12(3)6-9-13/h4-9H2,1-3H3

Clé InChI

PCYSWBQHCWWSFW-UHFFFAOYSA-N

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Application

2,8,9-Trimethyl-2,5,8,9-tetraaza-1-phosphabicyclo[3.3.3]undecane is involved as a reactant in:
  • Studies of N-heterocyclic carbene ligand effects on metal hydride bond energies.
  • Synthesis of heterogenous basic catalysts immobilized on SBA-15 silica.
  • Protection / deprotection strategies for diazeniumdiolate chemistry.
  • Encaging of the molecule to study the change in its catalytic ability.
  • C-N coupling reactions.
  • Derivative synthesis used as a promoter for aza and thia-Michael reaction and Strecker reaction.

Reactant involved in:
  • Studies of N-heterocyclic carbene ligand effects on metal hydride bond energies
  • Synthesis of heterogenous basic catalysts immobilized on SBA-15 silica
  • Protection / deprotection strategies for diazeniumdiolate chemistry
  • Encaging of the molecule to study change in its catalytic ability
  • C-N coupling reactions
  • Derivative synthesis used as a promoter for aza and thia-Michael reaction and Strecker reaction

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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An article on Proazaphosphatranes: Verkade’s Superbases.

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