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Sigma-Aldrich

(S)-(−)-2-Methyl-CBS-oxazaborolidine solution

1 M in toluene

Synonyme(s) :

α,α-Diphenyl-L-prolinol methylboronic acid cycl-amide ester, (S)-1-Methyl-3,3-diphenyl-tetrahydro-pyrrolo[1,2c][1,3,2]oxazaborole, (S)-3,3-Diphenyl-1-methyltetrahydro-3H-pyrrolo[1,2-c][1,3,2]oxazaborole, (S)-Tetrahydro-1-methyl-3,3-diphenyl-1H,3H-pyrrolo[1,2-c][1,3,2]oxazaborole

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C18H20BNO
Numéro CAS:
112022-81-8
Poids moléculaire :
277.17
Numéro MDL:
MFCD00078439
Code UNSPSC :
12352005
ID de substance PubChem :
24869386
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

100

Concentration

1 M in toluene

Point d'ébullition

111 °C

Densité

0.929 g/mL at 25 °C

Groupe fonctionnel

phenyl

Température de stockage

room temp

Chaîne SMILES 

CB1OC([C@@H]2CCCN12)(c3ccccc3)c4ccccc4

InChI

1S/C18H20BNO/c1-19-20-14-8-13-17(20)18(21-19,15-9-4-2-5-10-15)16-11-6-3-7-12-16/h2-7,9-12,17H,8,13-14H2,1H3/t17-/m0/s1

Clé InChI

VMKAFJQFKBASMU-KRWDZBQOSA-N

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Application

CBS Catalysts for Asymmetric Reduction and Asymmetric Synthesis
(S)-(-)-2-Methyl-CBS-oxazaborolidine solution [1M in toluene] may be used as a catalyst in the multi-step synthesis of (-)-diospongin A.
It may also be used in the preparation of:
  • (1S)-2-azido-1-(2,2-dimethyl-4H-1,3-benzodioxin-6-yl)ethanol
  • (R)-α-deuteriobenzyl alcohol
  • (R)-2-(1-hydroxyethyl)benzo[b]thiophene
Catalyst employed in an enantioselective synthesis of (S)-2-amino-1-phenylethanol.
Excellent catalyst for asymmetric reductions.
The CBS (Corey-Bakshi-Shibata) oxazaborolidine catalyst has been used in the asymmetric reduction of prochiral ketones. Other applications include the enantioselective synthesis of α-hydroxy acids, α-amino acids, C2-symmetrical ferrocenyl diols, and propargyl alcohols.

Autres remarques

Precipitate may form in storage, but does not affect product quality. Gently heat product to 80-90 °C under an inert atmosphere to redissolve solids.

Mention d'avertissement

Danger

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Chronic 3 - Asp. Tox. 1 - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Repr. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT RE 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Central nervous system

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

39.2 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

4 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
SHBH5749
SHBH6193
BGBC3278V
BGBC2333V
BGBB9926

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