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Sigma-Aldrich

Chlorocyclopentadienyl[(4R,5R)-2,2-dimethyl-α,α,α′,α′-tetraphenyl-1,3-dioxolane-4,5-dimethanolato]titanium

97%

Synonyme(s) :

(4R,5R)-Chloro-cyclopentadienyl-[2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4,5-bis(diphenylmethoxy)]titanium, (R,R)-Duthaler-Hafner reagent, [(4R,5R)-2,2-Dimethyl-1,3-dioxolan-4,5-bis(diphenylmethoxy)]cyclopentadienyl-chlorotitanium

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C36H33ClO4Ti
Numéro CAS:
132068-98-5
Poids moléculaire :
612.96
Code UNSPSC :
12352101
ID de substance PubChem :
24868488
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

97%

Activité optique

[α]20/D -246°, c = 1 in chloroform

Pf

209-213 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

Cl[Ti].[CH]1[CH][CH][CH][CH]1.CC2(C)O[C@H]([C@@H](O2)C(O)(c3ccccc3)c4ccccc4)C(O)(c5ccccc5)c6ccccc6

InChI

1S/C31H30O4.C5H5.ClH.Ti/c1-29(2)34-27(30(32,23-15-7-3-8-16-23)24-17-9-4-10-18-24)28(35-29)31(33,25-19-11-5-12-20-25)26-21-13-6-14-22-26;1-2-4-5-3-1;;/h3-22,27-28,32-33H,1-2H3;1-5H;1H;/q;;;+1/p-1/t27-,28-;;;/m1.../s1

Clé InChI

LTNGUQMGXWBBMV-CRMRIEQBSA-M

Catégories apparentées

Application

A novel highly enantioselective allyl-transfer reagent. Excellent regio-, diastereo-, and enantioselectivities (usually >95% ee, >95% de) are obtained for the addition of allyl nucleophiles to aldehydes. Although this reagent is used in stoichiometric amounts, the chiral ligand and monocyclopentadienyltitanium trichloride can be easily recovered.

Conditionnement

Bottomless glass bottle. Contents are inside inserted fused cone.

Pictogrammes

Corrosion
GHS05

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H314

Classification des risques

Skin Corr. 1B

Code de la classe de stockage

8A - Combustible corrosive hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
1409550V
1409550
318442/1
08522LN

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Duthaler, R.O. et al.
Pure and Applied Chemistry. Chimie Pure Et Appliquee, 62, 631-631 (1990)
Duthaler, R.O. et al.
Inorgorganica Chimica Acta, 222, 95-95 (1994)
Duthaler, R.O. et al.
Pure and Applied Chemistry. Chimie Pure Et Appliquee, 64, 1897-1897 (1990)
Duthaler, R.O. Hafner, A.
Chemical Reviews, 92, 807-807 (1992)
A. Hafner et al.
Journal of the American Chemical Society, 114, 2321-2321 (1992)

Articles

TADDOL

The chiral auxiliaries TADDOLs (α,α,α,α-tetraaryl-1,3-dioxolane-4,5- dimethanols) developed by Seebach's group have found numerous applications in asymmetric synthesis ranging from utilization as stoichiometric chiral reagents or in Lewis acid mediated reactions, to roles in catalytic hydrogenation and stereoregular metathesis polymerization.

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