Accéder au contenu
Merck
Toutes les photos(1)

Key Documents

View All Documentation

265004

Sigma-Aldrich

(4R,5R)-2,2-Dimethyl-α,α,α′,α′-tetraphenyldioxolane-4,5-dimethanol

97%

Synonyme(s) :

(−)-2,3-O-Isopropylidene-1,1,4,4-tetraphenyl-L-threitol, (−)-trans-α,α′-(2,2-Dimethyl-1,3-dioxolane-4,5-diyl)bis(diphenylmethanol), (4R,5R)-4,5-Bis(diphenylhydroxymethyl)-2,2-dimethyldioxolane, 1,1,4,4-Tetraphenyl-2,3-O-isopropylidene-L-threitol, TADDOL

Se connecterpour consulter vos tarifs contractuels et ceux de votre entreprise/organisme
Toutes les photos(1)

About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C31H30O4
Numéro CAS:
93379-48-7
Poids moléculaire :
466.57
Numéro Beilstein :
3657855
Numéro MDL:
MFCD00064467
Code UNSPSC :
12352005
ID de substance PubChem :
24856048
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

100

Pureté

97%

Activité optique

[α]19/D −62.6°, c = 1 in chloroform

Pf

193-195 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

CC1(C)O[C@H]([C@@H](O1)C(O)(c2ccccc2)c3ccccc3)C(O)(c4ccccc4)c5ccccc5

InChI

1S/C31H30O4/c1-29(2)34-27(30(32,23-15-7-3-8-16-23)24-17-9-4-10-18-24)28(35-29)31(33,25-19-11-5-12-20-25)26-21-13-6-14-22-26/h3-22,27-28,32-33H,1-2H3/t27-,28-/m1/s1

Clé InChI

OWVIRVJQDVCGQX-VSGBNLITSA-N

Application

Hydrogen-bonding organocatalyst examined in terms of acidity, deprotonation enthalpies and hydrogen bonding

Catalyst involved in synthesis of cyclopropylamines via addition reactions of Grignard reagents to amides

Reactant or reagent involved in:
  • Enantioswitching of catalytic asymmetric hydroboration
  • Synthesis of derivative ligands for asymmetric hydroformylation of alkenes
  • Amide-directed catalytic asymmetric hydroboration of trisubstituted alkenes
  • Addition of deactivated alkyl Grignard reagents to aldehydes

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

Faites votre choix parmi les versions les plus récentes :

Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
MKCN1585
MKCJ4223
MKCF8818
MKBR1239V

Vous ne trouvez pas la bonne version ?

Si vous avez besoin d'une version particulière, vous pouvez rechercher un certificat spécifique par le numéro de lot.

Rechercher un(e) COA

Déjà en possession de ce produit ?

Retrouvez la documentation relative aux produits que vous avez récemment achetés dans la Bibliothèque de documents.

Consulter la Bibliothèque de documents

Les clients ont également consulté

Slide 1 of 3

1 of 3

meso-1,2-Diphenylethylenediamine 98%

Sigma-Aldrich

458511

meso-1,2-Diphenylethylenediamine

(+)-Diethyl L-tartrate ≥99%

Sigma-Aldrich

156841

(+)-Diethyl L-tartrate

P,P-Dichlorophenylphosphine 97%

Sigma-Aldrich

D71984

P,P-Dichlorophenylphosphine

Jung-Shen B Tai et al.
Physical review. E, 101(4-1), 042702-042702 (2020-05-20)
Chiral condensed matter systems, such as liquid crystals and magnets, exhibit a host of spatially localized topological structures that emerge from the medium's tendency to twist and its competition with confinement and field coupling effects. We show that the strength
Jung-Shen B Tai et al.
Science (New York, N.Y.), 365(6460), 1449-1453 (2019-10-12)
Starting with Gauss and Kelvin, knots in fields were postulated to behave like particles, but experimentally they were found only as transient features or required complex boundary conditions to exist and could not self-assemble into three-dimensional crystals. We introduce energetically

Articles

TADDOL

The chiral auxiliaries TADDOLs (α,α,α,α-tetraaryl-1,3-dioxolane-4,5- dimethanols) developed by Seebach's group have found numerous applications in asymmetric synthesis ranging from utilization as stoichiometric chiral reagents or in Lewis acid mediated reactions, to roles in catalytic hydrogenation and stereoregular metathesis polymerization.

Chiral Diols

Apart from numerous examples using TADDOLs in metal-catalyzed asymmetric reactions, Rawal recently reported that TADDOLs could be used as Brønsted acid organocatalysts in highly stereoselective hetero-Diels–Alder reactions.

Notre équipe de scientifiques dispose d'une expérience dans tous les secteurs de la recherche, notamment en sciences de la vie, science des matériaux, synthèse chimique, chromatographie, analyse et dans de nombreux autres domaines..

Contacter notre Service technique