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Sigma-Aldrich

(R)-4-Benzylthiazolidine-2-thione

≥97.0%

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C10H11NS2
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
209.33
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352005
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

Pureté

≥97.0%

Activité optique

[α]20/D +122±5°, c = 1% in chloroform

Pureté optique

enantiomeric ratio: ≥99:1 (LC)

Groupe fonctionnel

phenyl
thioether

Chaîne SMILES 

S=C1N[C@@H](CS1)Cc2ccccc2

InChI

1S/C10H11NS2/c12-10-11-9(7-13-10)6-8-4-2-1-3-5-8/h1-5,9H,6-7H2,(H,11,12)/t9-/m1/s1

Clé InChI

SLDUGQISGRPGAW-SECBINFHSA-N

Application

A highly selective and efficient chiral auxiliary which can be directly reduced to its corresponding aldehyde and the chiral auxiliary by reductive cleavage with diisobutylaluminum hydride.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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Velazquez. F.; Olivo, H. F.
Current Organic Chemistry, 6, 303-303 (2002)
M T Crimmins et al.
Organic letters, 2(6), 775-777 (2001-02-07)
[formula: see text] Asymmetric aldol additions using chlorotitanium enolates of thiazolidinethione propionates proceed with high diastereoselectivity for the "Evans" or "non-Evans" syn product depending on the nature and amount of the base used. With (-)-sparteine as the base, selectivities of

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The asymmetric aldol reaction mediated by chiral auxiliaries is considered to be one of the most important methods for asymmetric C-C bond formation.

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