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260630

Sigma-Aldrich

tert-Butyl isocyanide

98%

Synonyme(s) :

1,1-Dimethylethyl isocyanide, 1-tert-Butylisonitrile, 2-Isocyano-2-methylpropane, t-Butylisonitrile, tert-Butylisonitrile

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About This Item

Formule linéaire :
(CH3)3CNC
Numéro CAS:
7188-38-7
Poids moléculaire :
83.13
Numéro Beilstein :
1903156
Numéro CE :
230-553-5
Numéro MDL:
MFCD00000002
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24855763
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

98%

Forme

liquid

Indice de réfraction

n20/D 1.376 (lit.)

Point d'ébullition

91 °C (lit.)

Densité

0.735 g/mL at 25 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

amine

Chaîne SMILES 

CC(C)(C)[N+]#[C-]

InChI

1S/C5H9N/c1-5(2,3)6-4/h1-3H3

Clé InChI

FAGLEPBREOXSAC-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

Carbon dative bond formation by tert-butyl isocyanide on the germanium (100) surface has been reported. It also forms complexes with metals and inserts into metal-carbon bonds to form iminoacyls.

Application

tert-Butyl isocyanide was used in the synthesis of coumarines, 4H-chromenes and isoxazolines. It was also used to trap 2-cyclopropylidene-1,3-diones.

Pictogrammes

FlameSkull and crossbones
GHS02,GHS06

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H225,H330

Classification des risques

Acute Tox. 2 Inhalation - Flam. Liq. 2

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

28.4 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

-2 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
BCCB0126
BCBZ6961
BCBS1379V
BCBM8296V
BCBK1032V

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Graham A Bowmaker et al.
Dalton transactions (Cambridge, England : 2003), (13)(13), 1710-1720 (2008-03-21)
Single-crystal structural characterizations confirm the existence of the unusual 1 : 4 copper(I) halide : unidentate ligand adducts [Cu(CNt-Bu)4]X for X = Cl, Br (two forms), I (the chloride and one form of the bromide being solvated) with crystal packing
Habib Nasri et al.
Inorganic chemistry, 43(9), 2932-2942 (2004-04-27)
The addition of the strongly pi-bonding ligands CO or tert-butyl isocyanide to the low-spin five-coordinate iron(II) nitrite species [Fe(TpivPP)(NO2)]- (TpivPP = picket fence porphyrin) gives two new six-coordinate species [Fe(TpivPP)(NO2)(CO)]- and [Fe(TpivPP)(NO2)(t-BuNC)]-. These species have been characterized by single-crystal structure
Synthesis of coumarines and 4H-chromenes through the reaction of tert-butyl isocyanide and dialkyl acetylenedicarboxylates in presence of 2-hydroxybenzaldehydes.
Yavari I, et al.
Synthesis, 5, 679-682 (2004)
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