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Sigma-Aldrich

Scandium(III) triflate

99%

Synonyme(s) :

Sc(OTf)3, Scandium(III) trifluoromethanesulfonate, Trifluoromethanesulfonic acid scandium(III) salt

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About This Item

Formule linéaire :
Sc(SO3CF3)3
Numéro CAS:
144026-79-9
Poids moléculaire :
492.16
Numéro Beilstein :
8510151
Numéro MDL:
MFCD00192433
Code UNSPSC :
12161600
ID de substance PubChem :
24866212
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

100

Pureté

99%

Forme

powder

Pertinence de la réaction

core: scandium
reagent type: catalyst

Chaîne SMILES 

[Sc+3].[O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F.[O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F.[O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F

InChI

1S/3CHF3O3S.Sc/c3*2-1(3,4)8(5,6)7;/h3*(H,5,6,7);/q;;;+3/p-3

Clé InChI

HZXJVDYQRYYYOR-UHFFFAOYSA-K

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Description générale

Scandium(III) triflate is an extremely active, efficient, recoverable and reusable acylation catalyst. Its an important catalyst for the Friedel-Crafts acylation, Diels-Alder reactions and other carbon-carbon bond-forming reactions. It also stereochemically catalyzes the radical polymerization of acrylates. Scandium(III) triflate complex of (4′S,5′S)-2,6-bis[4′-(triisopropylsilyl)oxymethyl-5′-phenyl-1′,3′-oxazolin-2′-yl]pyridine has been employed as catalyst for the asymmetric Friedel-Crafts reaction between substituted indoles and methyl (E)-2-oxo-4-aryl-3-butenoates.

Application

Scandium(III) triflate was used as a catalyst in:
  • Hydrothiolation reaction of aromatic and aliphatic thiols.
  • Selective two-electron reduction of O2 by ferrocene derivatives.
  • Vinylogous Friedel-Crafts alkylation of indoles and pyrroles in water.
  • Synthesis of β-cyanoketones.
  • Combination with triethylsilane to reductively open functionalized pyranoside rings.
  • The key steps of synthesis of bullvalone via a stabilized sulfur ylide.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
MKCM6818
MKCC1843
MKBV7980V
MKBS7568V
MKBK9944V

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Okamoto, Y., et al.
Macromolecular Symposia, 183, 83-83 (2002)
Jens Oelerich et al.
Organic & biomolecular chemistry, 13(9), 2793-2799 (2015-01-22)
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