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Sigma-Aldrich

Ytterbium(III) trifluoromethanesulfonate hydrate

Yb 25-28 % (approx.)

Synonyme(s) :

Yb(OTf)3, Trifluoromethanesulfonic acid ytterbium salt, Ytterbium(III) triflate

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About This Item

Formule linéaire :
(CF3SO3)3Yb · xH2O
Numéro CAS:
252976-51-5
Poids moléculaire :
620.25 (anhydrous basis)
Numéro MDL:
MFCD03703499
Code UNSPSC :
12161600
ID de substance PubChem :
24865309
Nomenclature NACRES :
NA.22

Composition

Degree of hydration, 1-2
Yb, 25-28% (approx.)

Pertinence de la réaction

core: ytterbium
reagent type: catalyst

Chaîne SMILES 

[H]O[H].FC(F)(F)S(=O)(=O)O[Yb](OS(=O)(=O)C(F)(F)F)OS(=O)(=O)C(F)(F)F

InChI

1S/3CHF3O3S.H2O.Yb/c3*2-1(3,4)8(5,6)7;;/h3*(H,5,6,7);1H2;/q;;;;+3/p-3

Clé InChI

BUJKNFNMGRYZBV-UHFFFAOYSA-K

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Description générale

Layer-by-layer assembly of 4-aminothiophenol and ytterbium(III)trifluoromethanesulfonate hydrate film has been investigated by atomic force microscopy (AFM). Bis(oxazolinyl)-pyridine-scandium(III) triflate complexes have been reported to catalyze the enantioselective Friedel-Crafts addition of various indoles.

Application

Ytterbium(III) trifluoromethanesulfonate hydrate (Yb(OTf)3) was employed as Lewis acid catalyst for the following studies:
  • Synthesis of the dihydropyrimidine (DHPM) derivative monastrol, by Biginelli cyclocondensation.
  • Cross-aldol reaction between ketone and aldehyde.
  • Synthesis of β-keto enol ethers.
  • Synthesis of deoxypenostatin A in a novel, stereoselective intramolecular Diels-Alder reaction.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

8A - Combustible corrosive hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
BGBC5954V
BGBC3062V
BGBB9396
BCBB0360V
BCBB0360

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Ytterbium triflate catalyzed synthesis of β-keto enol ethers.
Curini M, et al.
Tetrahedron Letters, 47(27), 4697-4700 (2006)
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Nature protocols, 2(2), 317-321 (2007-04-05)
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