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Sigma-Aldrich

4′-(Methylthio)acetophenone

97%

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About This Item

Formule linéaire :
CH3SC6H4COCH3
Numéro CAS:
1778-09-2
Poids moléculaire :
166.24
Numéro CE :
217-213-1
Numéro MDL:
MFCD00039835
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24864677
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

97%

Pf

80-82 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

CSc1ccc(cc1)C(C)=O

InChI

1S/C9H10OS/c1-7(10)8-3-5-9(11-2)6-4-8/h3-6H,1-2H3

Clé InChI

JECUZQLBQKNEMW-UHFFFAOYSA-N

Catégories apparentées

Description générale

4′-(Methylthio)acetophenone (4-(Methylthio)acetophenone, p-(methylthio) acetophenone, 4-MTAP) is a sulphur containing organic building block. It is a key intermediate in drug synthesis. Its industrial preparation, via Friedel-Crafts acylation reaction in the presence of aluminium chloride as catalyst and acetyl chloride as acylating agent has been reported. It has been prepared by the acetylation reaction of thioanisole with acetic anhydride in the presence of solid acid catalyst.

Application

4′-(Methylthio)acetophenone may be used for the synthesis of Vioxx (Rofecoxib), an non-steroidal anti-inflammatory drug (NSAID). It may be used in the synthesis of (E)-1-[4-(methylsulfanyl)phenyl]-3-phenylprop-2-en-1-one.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
S38971V
S39529
S38971
19708PI
13127TG

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Liquid phase acetylation of thioanisole with acetic anhydride to 4-(methylthio) acetophenone (4-MTAP) using H-beta catalyst.
Sawant DP and Halligudi SB.
Catalysis Communications, 5(11), 659-663 (2004)
(E)-1-[4-(Methylsulfanyl) phenyl]-3-phenylprop-2-en-1-one.
Thiruvalluvar A, et al.
Acta Crystallographica Section E, Structure Reports Online, 64(7), o1263-o1263 (3008)
Experimental and theoretical analysis of Friedel-Crafts acylation of thioanisole to 4-(methylthio) acetophenone using solid acids.
Yadav GD and Bhagat RD.
J. Mol. Catal. A: Chem., 235(1), 98-107 (2005)

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