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Sigma-Aldrich

2-Chloro-N-methoxy-N-methylacetamide

98%

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About This Item

Formule linéaire :
ClCH2CON(OCH3)CH3
Numéro CAS:
67442-07-3
Poids moléculaire :
137.56
Numéro MDL:
MFCD00134232
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24862311
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

98%

Forme

solid

Pf

39-41 °C (lit.)

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

CON(C)C(=O)CCl

InChI

1S/C4H8ClNO2/c1-6(8-2)4(7)3-5/h3H2,1-2H3

Clé InChI

SCOJKGRNQDKFRP-UHFFFAOYSA-N

Catégories apparentées

Description générale

2-Chloro-N-methoxy-N-methylacetamide is a Weinreb amide.

Application

2-Chloro-N-methoxy-N-methylacetamide may be used in the preparation of:
  • 2-heptyl-3-hydroxy-4(1H)-quinolone (Pseudomonas quinolone signal or PQS) and structurally related 2-alkyl-4-quinolones having biological activity
  • 2-(benzo[d]thiazol-2-ylsulfonyl)-N-methoxy-N-methylacetamide
  • α-chloro-ketone, starting reagent for the one-pot synthesis of 2-heptyl-3-hydroxyl-4(1H)-quinolone (PQS), signalling molecule in the quorum sensing of Pseudomonas aeruginosa

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H302 + H312 + H332

Classification des risques

Acute Tox. 4 Dermal - Acute Tox. 4 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

219.2 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

104 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

Certificats d'analyse (COA)

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James T Hodgkinson et al.
Nature protocols, 7(6), 1184-1192 (2012-05-29)
An optimized procedure for the efficient preparation of 2-heptyl-3-hydroxy-4(1H)-quinolone (Pseudomonas quinolone signal or PQS) and a diverse range of structurally related 2-alkyl-4-quinolones with biological activity is presented. The two-step synthesis begins with the formation of α-chloro ketones by the coupling
James T Hodgkinson et al.
Organic & biomolecular chemistry, 9(1), 57-61 (2010-10-23)
Expedient syntheses of Pseudomonas quinolone signal (PQS) and related structural analogues using microwave and flow methods are reported.
New Reagent for Convenient Access to the a, ?-Unsaturated N-Methoxy-N-methyl-amide Functionality by a Synthesis Based on the Julia Olefination Protocol.
Narayana Manjunath B, et al
European Journal of Organic Chemistry, 12, 2851-2855 (2006)

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