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Sigma-Aldrich

Diethyl meso-2,5-dibromoadipate

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About This Item

Formule linéaire :
[-CH2CH(Br)CO2C2H5]2
Numéro CAS:
869-10-3
Poids moléculaire :
360.04
Numéro MDL:
MFCD00075379
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24861319
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

100

Pureté

98%

Pf

65-67 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

bromo
ester

Chaîne SMILES 

CCOC(=O)[C@@H](Br)CC[C@@H](Br)C(=O)OCC

InChI

1S/C10H16Br2O4/c1-3-15-9(13)7(11)5-6-8(12)10(14)16-4-2/h7-8H,3-6H2,1-2H3/t7-,8+

Clé InChI

UBCNJHBDCUBIPB-OCAPTIKFSA-N

Description générale

Diethyl meso-2,5-dibromoadipate reacts with N-methylallylamine in the presence of potassium carbonate to yield two diastereomers of diethyl 2-allyl-N-methylpyrrolidine-2,5-dicarboxylate.

Application

Diethyl meso-2,5-dibromoadipate may be employed as difunctional initiator during n-butyl acrylate (n-BuA) polymerization, leading to α,ω-bromo-poly(n-BuA) having narrow molecular weight distribution. It was also used:
  • as bifunctional atom transfer radical polymerization (ATRP) initiator
  • as initiator during the solution polymerization of octadecyl ester ether dimer by ATRP
  • in the synthesis of diethyl 2,5-diazidoadipate

Pictogrammes

CorrosionExclamation mark
GHS05,GHS07

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H314,H335

Classification des risques

Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1B - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

8A - Combustible corrosive hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
MKBW6595V
MKBG4591V
MKBD6257
MKBC9498
MKAA4183

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ATOM TRANSFER RADICAL POLYMERIZATION OF OCTADECYL a-(HYDROXYMETHYL) ACRYLATE ESTER ETHER DIMER AND THEIR CORRESPONDING BLOCK COPOLYMERS.
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Polymer Preprints (American Chemical Society, Division of Polymer Chemistry), 49(1), 181-181 (2008)
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Controlled radical polymerization of (meth) acrylates by ATRP with NiBr2 (PPh3) 2 as catalyst.
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Macromolecules, 32(1), 27-35 (1999)
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Smith SC and Bentley PD.
Tetrahedron Letters, 43(5), 899-902 (2002)

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