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Sigma-Aldrich

Di-n-butylmagnesium solution

1.0 M in heptane

Synonyme(s) :

Bis-n-butylmagnesium, Dibutylmagnesium

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About This Item

Formule linéaire :
[CH3(CH2)3]2Mg
Numéro CAS:
1191-47-5
Poids moléculaire :
138.53
Numéro Beilstein :
3535184
Numéro MDL:
MFCD00015225
Code UNSPSC :
12352103
ID de substance PubChem :
24861295
Nomenclature NACRES :
NA.22

Capacité de réaction

reaction type: Grignard Reaction

Concentration

1.0 M in heptane

Densité

0.713 g/mL at 25 °C

Chaîne SMILES 

CCCC[Mg]CCCC

InChI

1S/2C4H9.Mg/c2*1-3-4-2;/h2*1,3-4H2,2H3;

Clé InChI

ODHFJIDDBSDWNU-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

Di-n-butylmagnesium solution is a useful reagent for the synthesis of organomagnesium compounds.

Application

Di-n-butylmagnesium solution can be used as a reagent for the deprotection of aromatic and aliphatic benzyl thioethers to synthesize corresponding benzylthiols in the presence of titanocene dichloride. It can also be used as a catalyst to synthesize enantioenriched nitrogen-containing heterocyclic derivatives by the asymmetric ring-opening reaction of aziridines with substituted tetrazoles in the presence of chiral ligand.

Mention d'avertissement

Danger

Classification des risques

Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Asp. Tox. 1 - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Pyr. Liq. 1 - Skin Corr. 1B - STOT SE 3 - Water-react 1

Organes cibles

Central nervous system

Risques supp

EUH014

Code de la classe de stockage

4.2 - Pyrophoric and self-heating hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 2

Point d'éclair (°F)

21.2 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

-6 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

Certificats d'analyse (COA)

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Dan Li et al.
Organic letters, 19(12), 3211-3214 (2017-05-31)
A magnesium-catalyzed asymmetric ring-opening reaction of aziridines with substituted tetrazoles is reported. The current protocol proceeds smoothly and gives the corresponding desymmetrization products in high yields and good enantioselectivities. A new chiral ligand was synthesized from azetidine and (R)-BINOL and

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