Accéder au contenu
Merck
Toutes les photos(5)

Documents

274623

Sigma-Aldrich

Périodinane de Dess-Martin

97%

Synonyme(s) :

1,1,1-Tris(acétyloxy)-1,1-dihydro-1,2-benziodoxol-3-(1H)-one

Se connecterpour consulter vos tarifs contractuels et ceux de votre entreprise/organisme
Toutes les photos(5)

About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C13H13IO8
Numéro CAS:
87413-09-0
Poids moléculaire :
424.14
Numéro MDL:
MFCD00130127
Code UNSPSC :
12352005
ID de substance PubChem :
24856593
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

100

Pureté

97%

Pertinence de la réaction

reagent type: oxidant

Pf

130-133 °C (lit.)

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

CC(=O)OI1(OC(C)=O)(OC(C)=O)OC(=O)c2ccccc12

InChI

1S/C13H13IO8/c1-8(15)19-14(20-9(2)16,21-10(3)17)12-7-5-4-6-11(12)13(18)22-14/h4-7H,1-3H3

Clé InChI

NKLCNNUWBJBICK-UHFFFAOYSA-N

Catégories apparentées

Description générale

Dess-Martin periodinane (DMP) is a hypervalent iodine compound widely used as a mild reagent for the oxidation of primary/secondary alcohols to aldehydes/ketones; oxidation of amides into imides; the dehydrogenation of amines to nitriles, and disulfides to sulfones. It is also used to selectively oxidize alkenes to epoxides. This is a useful reaction for generating three-membered cyclic ethers. Additionally, DMP is used to oxidatively cleave 1,2-diols to form aldehydes or ketones and in the synthesis of lactones.

Application

Agent oxydant permettant d′oxyder les alcools primaires et secondaires en aldéhydes et en cétones.
Produit permettant d′oxyder les hydroxychlorines en chlorine-α-diones et en tétraones.

Caractéristiques et avantages

Benefits of using DMP as an oxidizing reagent:
  • milder reaction conditions (room temperature, neutral pH)
  • shorter reaction times and higher yields      
  • high chemoselectivity     
  • tolerance of sensitive functional groups, and a long shelf life
  • simplified workups

Pictogrammes

Flame over circleExclamation mark
GHS03,GHS07

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H272 - H315 - H319 - H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Ox. Sol. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

5.1B - Oxidizing hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

Certificats d'analyse (COA)

Recherchez un Certificats d'analyse (COA) en saisissant le numéro de lot du produit. Les numéros de lot figurent sur l'étiquette du produit après les mots "Lot" ou "Batch".

Déjà en possession de ce produit ?

Retrouvez la documentation relative aux produits que vous avez récemment achetés dans la Bibliothèque de documents.

Consulter la Bibliothèque de documents

Nan Wang et al.
BMC biotechnology, 16(1), 87-87 (2016-12-03)
Manganese peroxidase (MnP) from Irpex lacteus F17 has been shown to have a strong ability to degrade recalcitrant aromatic pollutants. In this study, a recombinant MnP from I. lacteus F17 was expressed in Escherichia coli Rosetta (DE3) in the form
Advanced Synthesis & Catalysis, 346, 111-124 (2004)
Brittany A Weldon et al.
Toxicology and applied pharmacology, 312, 19-25 (2016-01-31)
MicroRNAs (miRNAs) are post-transcriptional regulators that silence messenger RNAs. Because miRNAs are stable at room temperature and long-lived, they have been proposed as molecular biomarkers to monitor disease and exposure status. While urinary miRNAs have been used clinically as potential
Iman Al-Saleh et al.
The Science of the total environment, 578, 440-451 (2016-11-12)
Plasticizers such as phthalate esters (PAEs) and bisphenol A (BPA) are highly persistent organic pollutants that tend to bio-accumulate in humans through the soil-plant-animal food chain. Some studies have reported the potential carcinogenic and teratogenic effects in addition to their
The Journal of Organic Chemistry, 48, 4155-4155 (1983)
Afficher tous les articles scientifiques apparentés

Articles

Dess–Martin Periodinane

Dess-Martin Periodinane is used for the mild oxidation of alcohols to aldehydes and ketones. The neutral condition of the reaction makes DMP suitable for syntheses of sensitive, functionally complex intermediates.

Notre équipe de scientifiques dispose d'une expérience dans tous les secteurs de la recherche, notamment en sciences de la vie, science des matériaux, synthèse chimique, chromatographie, analyse et dans de nombreux autres domaines..

Contacter notre Service technique