Accéder au contenu
Merck
Toutes les photos(3)

Key Documents

27370

Sigma-Aldrich

Cinchonine

crystallized, ≥98.0% (NT)

Synonyme(s) :

NSC 6176

Se connecterpour consulter vos tarifs contractuels et ceux de votre entreprise/organisme


About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C19H22N2O
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
294.39
Numéro Beilstein :
89689
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352104
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

Pureté

≥98.0% (NT)

Forme

powder

Activité optique

[α]20/D +225±5°, c = 0.5% in ethanol

Qualité

crystallized

Impuretés

~15% dihydrocinchonine (HPLC)

Pf

260-263 °C

Chaîne SMILES 

O[C@H]([C@H]1C[C@@H]2CCN1C[C@@H]2C=C)c3ccnc4ccccc34

InChI

1S/C19H22N2O/c1-2-13-12-21-10-8-14(13)11-18(21)19(22)16-7-9-20-17-6-4-3-5-15(16)17/h2-7,9,13-14,18-19,22H,1,8,10-12H2/t13-,14-,18+,19-/m0/s1

Clé InChI

KMPWYEUPVWOPIM-QAMTZSDWSA-N

Informations sur le gène

human ... CYP2D6(1565)

Vous recherchez des produits similaires ? Visite Guide de comparaison des produits

Catégories apparentées

Description générale

Cinchonine is a cinchona alkaloid generally found in the bark of Cinchona officinalis plants. It is a pseudoenantiomer that is commonly employed in malaria therapy. Cinchonine is also used as an organocatalyst in many asymmetric reactions.

Application

Cinchonine can be used:
  • As a substrate in the study of supercritical fluid chromatography (SFC) parameters in pharmaceutical analysis.
  • To prepare possible butyrylcholinesterase inhibitors.

Pictogrammes

Exclamation mark

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Skin Sens. 1A

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 1

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


Certificats d'analyse (COA)

Recherchez un Certificats d'analyse (COA) en saisissant le numéro de lot du produit. Les numéros de lot figurent sur l'étiquette du produit après les mots "Lot" ou "Batch".

Déjà en possession de ce produit ?

Retrouvez la documentation relative aux produits que vous avez récemment achetés dans la Bibliothèque de documents.

Consulter la Bibliothèque de documents

Les clients ont également consulté

Slide 1 of 2

1 of 2

Anita Bosak et al.
PloS one, 13(10), e0205193-e0205193 (2018-10-06)
This paper describes the synthesis and anticholinesterase potency of Cinchona-based alkaloids; ten quaternary derivatives of cinchonines and their corresponding pseudo-enantiomeric cinchonidines. The quaternization of quinuclidine moiety of each compound was carried out with groups diverse in their size: methyl, benzyl
Chemistry and biology of Cinchona alkaloids
Kacprzak K
Natural Products, 605-641 (2013)
Qing Gu et al.
Organic letters, 13(19), 5192-5195 (2011-09-15)
Desymmetrization of cyclohexadienones bearing a bisphenylsulfonyl methylene group via asymmetric Michael reaction catalyzed by cinchonine-derived urea was realized to afford a series of highly enantioenriched polycyclic cyclohexenones in high yields and ee's.
Yu-Hua Liao et al.
Chemistry (Weinheim an der Bergstrasse, Germany), 18(21), 6679-6687 (2012-04-14)
An asymmetric conjugate addition of 3-monosubstituted oxindoles to a range of (E)-1,4-diaryl-2-buten-1,4-diones, catalyzed by commercially available cinchonine, is described. This organocatalytic asymmetric reaction affords a broad range of 3,3'-disubstituted oxindoles that contain a 1,4-dicarbonyl moiety and vicinal quaternary and tertiary
Chensong Pan et al.
Journal of the American Society for Mass Spectrometry, 16(2), 263-270 (2005-02-08)
A method with carbon nanotubes functioning both as the adsorbent of solid-phase extraction (SPE) and the matrix for matrix assisted laser desorption/ionization mass spectrometry (MALDI-MS) to analyze small molecules in solution has been developed. In this method, 10 microL suspensions

Notre équipe de scientifiques dispose d'une expérience dans tous les secteurs de la recherche, notamment en sciences de la vie, science des matériaux, synthèse chimique, chromatographie, analyse et dans de nombreux autres domaines..

Contacter notre Service technique