262021

Di-tert-butylsilyl bis(trifluoromethanesulfonate)

97%

• Synonyme(s) : DTBS ditriflate, Di-tert-butylsilyl ditriflate, Trifluoromethanesulfonic acid di-tert-butylsilylene ester
• Formule linéaire : (CF₃SO₃)₂Si[C(CH₃)₃]₂
• Numéro CAS: 85272-31-7
• Poids moléculaire : 440.45
• Numéro Beilstein : 3569211
• Numéro MDL: MFCD00010581
• Code UNSPSC : 12352302
• ID de substance PubChem : 24855853
• Nomenclature NACRES : NA.22

Propriétés

• Niveau de qualité: 200
• Pureté: 97%
• Forme: liquid
• Indice de réfraction: n20/D 1.398 (lit.)
• Point d'ébullition: 73-75 °C/0.35 mmHg (lit.)
• Densité: 1.352 g/mL at 25 °C (lit.)
• Chaîne SMILES: CC(C)(C)[Si](OS(=O)(=O)C(F)(F)F)(OS(=O)(=O)C(F)(F)F)C(C)(C)C
• InChI: 1S/C10H18F6O6S2Si/c1-7(2,3)25(8(4,5)6,21-23(17,18)9(11,12)13)22-24(19,20)10(14,15)16/h1-6H3
• Clé InChI: HUHKPYLEVGCJTG-UHFFFAOYSA-N

Description

Description générale

Di-tert-butylsilyl bis(trifluoromethanesulfonate), also known as di-tert-butylsilyl ditriflate, that easily reacts with hydroxylic solvents. It is commonly used as a protecting group for diols in oligonucleotide synthesis.

Application

Di-tert-butylsilyl bis(trifluoromethanesulfonate) is used:

• As a Boekelheide promoter to synthesize pyrrolidines and piperidines via intramolecular cyclization.
• As a protecting group reagent for 1,3-diols used recently in a synthesis of N-homoceramides.
• For selective α-galactosylation in the synthesis of α-galactosyl ceramides.

Informations sur la sécurité

• Pictogrammes: GHS05
• Mention d'avertissement: Danger
• Mentions de danger: H314
• Conseils de prudence: P280 - P303 + P361 + P353 - P304 + P340 + P310 - P305 + P351 + P338 - P363 - P405
• Classification des risques: Skin Corr. 1B
• Code de la classe de stockage: 8A - Combustible corrosive hazardous materials
• Classe de danger pour l'eau (WGK): WGK 3
• Point d'éclair (°F): 195.8 °F - closed cup
• Point d'éclair (°C): 91 °C - closed cup
• Équipement de protection individuelle: Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter