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Sigma-Aldrich

(−)-2,3-O-Isopropylidene-2,3-dihydroxy-1,4-bis(diphenylphosphino)butane

98%

Synonyme(s) :

(−)-1,4-Bis(diphenylphosphino)-1,4-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-L-threitol, (4R,5R)-4,5-Bis(diphenylphosphino-methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane, (4R-trans)-[(2,2-Dimethyl-1,3-dioxolane-4,5-diyl)bis(methylene)]bis(diphenylphosphine), (R,R)-DIOP

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C31H32O2P2
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
498.53
Numéro Beilstein :
1441045
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352005
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

98%

Activité optique

[α]19/D −26°, c = 2.3 in chloroform

Pf

88-90 °C (lit.)

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

CC1(C)O[C@@H](CP(c2ccccc2)c3ccccc3)[C@H](CP(c4ccccc4)c5ccccc5)O1

InChI

1S/C31H32O2P2/c1-31(2)32-29(23-34(25-15-7-3-8-16-25)26-17-9-4-10-18-26)30(33-31)24-35(27-19-11-5-12-20-27)28-21-13-6-14-22-28/h3-22,29-30H,23-24H2,1-2H3/t29-,30-/m0/s1

Clé InChI

VCHDBLPQYJAQSQ-KYJUHHDHSA-N

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Description générale

(-)-2,3-O-Isopropylidene-2,3-dihydroxy-1,4-bis(diphenylphosphino)butane is a C2 chelating diphosphine ligand for transition metal complexes during asymmetric catalysis.

Application

For the in situ preparation of chiral hydrogenation catalysts.

Pictogrammes

Exclamation mark

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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(2, 3-O-Isopropylidene)-2, 3-dihydroxy-1, 4-bis (diphenylphosphino) butane
Kagan H and Anderson MB
e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. (2016)

Articles

Rewarded by a Nobel Prize in 2001 for his pioneering work in asymmetric synthesis, Knowles was the first to develop a transition-metal chiral catalyst based on a chiral diphosphine ligand, DIPAMP, that could transfer chirality to a prochiral substrate with high enantiomeric excesses.

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