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Sigma-Aldrich

Methyl 3-chloro-3-oxopropionate

97%

Synonyme(s) :

Methyl malonyl chloride, Methyl chloroformylacetate

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About This Item

Formule linéaire :
CH3OCOCH2COCl
Numéro CAS:
37517-81-0
Poids moléculaire :
136.53
Numéro Beilstein :
1754078
Numéro CE :
253-540-6
Numéro MDL:
MFCD00013657
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24850046
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

97%

Indice de réfraction

n20/D 1.432 (lit.)

Point d'ébullition

57-59 °C/12 mmHg (lit.)

Densité

1.273 g/mL at 25 °C (lit.)

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

COC(=O)CC(Cl)=O

InChI

1S/C4H5ClO3/c1-8-4(7)2-3(5)6/h2H2,1H3

Clé InChI

UTBCRHAMJFMIIR-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

Methyl 3-chloro-3-oxopropionate reacts with 4-cyano-1,1′-biphenyl derivatives bearing ω-hydroxyalkyl substituents to yield liquid-crystalline linear malonates and cyanoacetates.

Application

Methyl 3-chloro-3-oxopropionate was used as a reagent in the synthesis of resin-bound 4-tosyl quinolinone, 1-anthracen-9-ylmethyl 3-methyl 2,2-dimethylmalonate and 1-(4-(3,5-dihydropyren-1-yl)butyl)-3-methyl 2,2-dimethylmalonate.

Pictogrammes

CorrosionExclamation mark
GHS05,GHS07

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H314,H335

Classification des risques

Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1B - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

8A - Combustible corrosive hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

176.0 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

80 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

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A general solid phase synthesis of 4-substituted quinolinones via Pd-catalyzed cross coupling.
Xu C, et al.
Tetrahedron Letters, 47(28), 4885-4888 (3006)
Katharina C Kress et al.
Beilstein journal of organic chemistry, 8, 371-378 (2012-04-18)
4-Cyano-1,1'-biphenyl derivatives bearing ω-hydroxyalkyl substituents were reacted with methyl 3-chloro-3-oxopropionate or cyanoacetic acid, giving liquid-crystalline linear malonates and cyanoacetates. These compounds formed monotropic nematic phases at 62 °C down to ambient temperature upon cooling from the isotropic liquid. The mesomorphic
Solvent-free microwave-assisted Bingel reaction in carbon nanohorns.
Economopoulos SP, et al.
Journal of Materials Chemistry, 19(39), 7326-7331 (2009)

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