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Sigma-Aldrich

5,7-Dimethoxycoumarin

98%

Synonyme(s) :

Citropten, Limettin

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C11H10O4
Numéro CAS:
487-06-9
Poids moléculaire :
206.19
Numéro CE :
207-646-4
Numéro MDL:
MFCD00006870
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24847274
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

98%

Forme

solid

Pf

146-149 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

COc1cc(OC)c2C=CC(=O)Oc2c1

InChI

1S/C11H10O4/c1-13-7-5-9(14-2)8-3-4-11(12)15-10(8)6-7/h3-6H,1-2H3

Clé InChI

NXJCRELRQHZBQA-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

5,7-dimethoxycoumarin is isolated and identified from leaves and fruits of Pelea anisata H. Mann, a plant whose fruit are used in the construction of mohikana leis. It induces frameshift mutagenesis in bacteria. It also causes lethal photosensitization and the formation of sister chromatid exchanges in Chinese hamster cells.

Actions biochimiques/physiologiques

5,7-Dimethoxycoumarin induces the processes of differentiation and melanogenesis in murine (B16) and human (A375).

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H302

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Daniela Alesiani et al.
International journal of oncology, 32(2), 425-434 (2008-01-19)
In the present study we investigated the antiproliferative activity of 5,7-dimethoxycoumarin on the murine B16 and human A375 melanoma cell lines. The inhibitory concentration 50 (IC50) was estimated for each cell line by preliminary assay of tetrazolium salt reduction (MTT).
Earl Grey tea intoxication.
Josef Finsterer
Lancet (London, England), 359(9316), 1484-1484 (2002-05-04)
Ewa Chodurek et al.
Cellular & molecular biology letters, 17(4), 616-632 (2012-09-25)
Malignant melanoma (melanoma malignum) is one of the most dangerous types of tumor. It is very difficult to cure. In recent years, a lot of attention has been given to chemoprevention. This method uses natural and synthetic compounds to interfere
D Chouchi et al.
Journal of chromatography. A, 672(1-2), 177-183 (1994-06-24)
Generally on the gas chromatogram of a volatile essential oil, terpenes, oxygenated compounds and sesquiterpenes appear. With temperature programming, it was shown that some non-volatiles are present with the volatiles. They are simple coumarin (2H-1-benzopyran-2-one) derivatives such as citropten (5,7-dimethoxycoumarin)
Tomonori Nakamura et al.
Journal of natural medicines, 63(1), 15-20 (2008-07-09)
We have investigated the structure-activity relationship between 63 natural oxycoumarin derivatives and their effects on the expression of inducible-nitric oxide synthase (iNOS) induced by lipopolysaccharide. The protein expression of iNOS was screened by Western blot analysis, and four 5,7-dimethoxycoumarins were
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