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T8200

Sigma-Aldrich

Tofisopam

≥98% (HPLC), solid

Sinónimos:

7,8-Dimethoxy-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-ethyl-4-methyl-5H-2,3-benzodiazepine, EGYT 341, Seriel

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C22H26N2O4
Número de CAS:
22345-47-7
Peso molecular:
382.45
Número CE:
244-922-3
Número MDL:
MFCD00823171
Código UNSPSC:
12352200
ID de la sustancia en PubChem:
24724636
NACRES:
NA.77

Nivel de calidad

100

Ensayo

≥98% (HPLC)

Formulario

solid

control farmacológico

regulated under CDSA - not available from Sigma-Aldrich Canada

color

white

solubilidad

DMSO: ~14 mg/mL
H2O: insoluble

cadena SMILES

CCC1C(C)=NN=C(c2ccc(OC)c(OC)c2)c3cc(OC)c(OC)cc13

InChI

1S/C22H26N2O4/c1-7-15-13(2)23-24-22(14-8-9-18(25-3)19(10-14)26-4)17-12-21(28-6)20(27-5)11-16(15)17/h8-12,15H,7H2,1-6H3

Clave InChI

RUJBDQSFYCKFAA-UHFFFAOYSA-N

Aplicación

Tofisopam has been used for studying its biochemical mechanisms of actions using drug repositioning strategies.

Acciones bioquímicas o fisiológicas

Ligand for the GABAA receptor benzodiazepine modulatory site.
Studies have reported that tofisopam functions by blocking PDE4 (phosphodiesterase 4). Furthermore, the S-enantiomer of tofisopam is considered ten times more active than R-enantiomer.

Nota de preparación

Tofisopam is soluble in DMSO at approximately 14 mg/ml. However, it is insoluble in water.

Pictogramas

Exclamation markEnvironment
GHS07,GHS09

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

H302,H400

Consejos de prudencia

P273 - P301 + P312 + P330

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Acute 1

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 2

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
046M4760V
110M4721
026K47023
026K47022
026K47021

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Maria Tóth et al.
Journal of pharmaceutical and biomedical analysis, 41(4), 1354-1359 (2006-05-10)
Tofisopam (1-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-methyl-5-ethyl-7,8-dimethoxy-5H-2,3-benzodiazepine) has been shown to be an effective anxiolytic agent in the wide-ranging clinical practice. A high sensitive gas chromatography nitrogen phosphorous detection (GC-NPD) bioanalytical method was developed and validated for the purpose of pharmacokinetic study of tofisopam. A
N P Vanchakova et al.
Bulletin of experimental biology and medicine, 148(2), 343-345 (2009-12-23)
The study demonstrated high anxiolytic activity of tenoten, which was not inferior to the anxiolytic effect of grandaxin. The positive changes persisted after termination of treatment in the tenoten group (but not in grandaxin group). Tenoten can be recommended for
Drug repositioning: identifying and developing new uses for existing drugs.
Ted T Ashburn et al.
Nature reviews. Drug discovery, 3(8), 673-683 (2004-08-03)
Michael D Cameron et al.
Drug metabolism and disposition: the biological fate of chemicals, 35(10), 1894-1902 (2007-07-25)
In vitro studies were conducted to elucidate the metabolic profiles of and the enzymes responsible for the metabolism of (R)- and (S)-tofisopam (1-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-ethyl-7,8-dimethoxy-4-methyl-5H-2,3-benzodiazepine). Large differences were observed between the two enantiomers. The major metabolite in incubations of 500 ng/ml (approximately
N Bonnet et al.
Toxicology and applied pharmacology, 221(1), 111-118 (2007-03-27)
The aim of this study was to evaluate the effects of various drugs which present antidepressant properties: selective serotonin-reuptake inhibitors (SSRIs, fluoxetine), serotonin and noradrenaline-reuptake inhibitors (Desipramine) and phosphodiesterase inhibitors (PDE, rolipram and tofisopam) on bone microarchitecture and biomechanical properties.
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