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Merck

SML2251

Sigma-Aldrich

Nanchangmycin

≥98% (HPLC)

Sinónimos:

(2S,4R,6E,8S)-8-[(2S,2′R,4′S,5R,5′S,7R,7′R,8R,9S,9′S,10′R)-9-hydroxy-2,4′,8,10′-tetramethyl-2′-[(2S,3S,5R,6R)-tetrahydro-6-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-3,5-dimethyl-2H-pyran-2-yl]-9′-[[(2S,5S,6R)-tetrahydro-5-methoxy-6-methyl-2H-pyran-2-yl]oxy][2,7′-bi-1,6-dioxaspiro[4.5]dec]-7-yl]-2,4,6-trimethyl-5-oxo-6-nonenoic acid

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C47H78O14
Número de CAS:
Peso molecular:
867.11
Código UNSPSC:
12352200

origen biológico

Streptomyces nanchangensis

Análisis

≥98% (HPLC)

formulario

powder

color

white to beige

solubilidad

DMSO: 2 mg/mL, clear

temp. de almacenamiento

−20°C

cadena SMILES

OC([C@@H](C)C[C@@H](C)C(/C(C)=C/[C@H](C)[C@]1([H])[C@H](C)[C@@H](O)C[C@]2(CC[C@]([C@@]3([H])C[C@H](O[C@@]4([H])O[C@H](C)[C@@H](OC)CC4)[C@@H](C)[C@@]5(O[C@]([C@@]6([H])O[C@@](O)(CO)[C@H](C)C[C@@H]6C)([H])C[C@@H]5C)O3)(C)O2)O1)=O)=O

InChI

1S/C47H78O14/c1-24(40(50)25(2)18-28(5)43(51)52)17-26(3)41-31(8)34(49)22-45(59-41)16-15-44(11,61-45)38-21-36(56-39-14-13-35(54-12)33(10)55-39)32(9)47(58-38)30(7)20-37(57-47)42-27(4)19-29(6)46(53,23-48)60-42/h17,25-39,41-42,48-49,53H,13-16,18-23H2,1-12H3,(H,51,52)/b24-17+

Clave InChI

FELYAZAWTURXNF-JJIBRWJFSA-N

Acciones bioquímicas o fisiológicas

Nanchangmycin is a broad spectrum polyether antibiotic recently shown to inhibit Zika virus entry. Nanchangmycin was found to potently inhibit entry in three distinct cell types including human brain microvascular endothelial cells (HBMECs) with two different strains of Zika virus. It was also found effective against other viruses such as West Nile, dengue, and chikungunya.

Pictogramas

Skull and crossbones

Palabra de señalización

Danger

Frases de peligro

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 3 Oral

Código de clase de almacenamiento

6.1C - Combustible, acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable


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Keiko Rausch et al.
Cell reports, 18(3), 804-815 (2017-01-19)
Zika virus is an emerging arthropod-borne flavivirus for which there are no vaccines or specific therapeutics. We screened a library of 2,000 bioactive compounds for their ability to block Zika virus infection in three distinct cell types with two different

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