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Merck

SML1390

Sigma-Aldrich

Fexaramine

≥98% (HPLC)

Sinónimos:

3-[3-[(Cyclohexylcarbonyl)[[4′-(dimethylamino)[1,1′-biphenyl]-4-yl]methyl]amino]phenyl]-2-propenoic acid methyl ester

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C32H36N2O3
Número de CAS:
Peso molecular:
496.64
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352116
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.77

Nivel de calidad

Ensayo

≥98% (HPLC)

Formulario

powder

condiciones de almacenamiento

desiccated

color

white to beige

solubilidad

DMSO: 10 mg/mL, clear

temp. de almacenamiento

2-8°C

cadena SMILES

CN(C)C(C=C1)=CC=C1C2=CC=C(CN(C3=CC=CC(/C=C/C(OC)=O)=C3)C(C4CCCCC4)=O)C=C2

InChI

1S/C32H36N2O3/c1-33(2)29-19-17-27(18-20-29)26-15-12-25(13-16-26)23-34(32(36)28-9-5-4-6-10-28)30-11-7-8-24(22-30)14-21-31(35)37-3/h7-8,11-22,28H,4-6,9-10,23H2,1-3H3/b21-14+

Clave InChI

VLQTUNDJHLEFEQ-KGENOOAVSA-N

Descripción general

Fexaramine belongs to the nuclear hormone receptor family.

Aplicación

Fexaramine has been used to study its action on RANKL (receptor activator of nuclear factor-κB ligand)-induced osteoclastogenesis in mouse model.

Acciones bioquímicas o fisiológicas

Fexaramine is a potent and selective agonist of the bile acid sensor farnesoid X receptor (FXR) in the gut with an EC50 of 25 nM and no activity found for other nuclear receptors. Fexaramine induces enteric fibroblast growth factor 15 (FGF15), causing alterations in bile acid composition without activating FXR target genes in the liver. In mouse studies, fexaramine enhanced thermogenesis and browning of white adipose tissue while reducing diet-induced weight gain, body-wide inflammation and hepatic glucose production. Fexaramine also improved insulin responsiveness.
Fexaramine might regulate lipid and glucose metabolism and can serve as a therapeutic target in the treatment of fatty liver disease, type 2 diabetes and obesity. Fexaramine might mediate cholesterol homeostasis and promotes osteoblast differentiation and suppresses differentiation of osteoclast.

Pictogramas

Exclamation mark

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

Consejos de prudencia

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Chronic 4

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable


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Farnesoid X receptor modulators (2011?2014): a patent review.
Sepe V, et al.
Expert Opinion on Therapeutic Patents, 25(8), 885-896 (2015)
Fexaramine Inhibits Receptor Activator of Nuclear Factor-?B Ligand-induced Osteoclast Formation via Nuclear Factor of Activated T Cells Signaling Pathways.
Zheng T, et al.
Journal of bone metabolism, 24(4), 207-215 (2017)

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