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Merck

SML1270

Sigma-Aldrich

YZ9

≥98% (HPLC)

Sinónimos:

3-Carbethoxy-7-hydroxycoumarin, 7-hydroxy-2-oxo-2H-1-benzopyran-3-carboxylic acid ethyl ester

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C12H10O5
Número de CAS:
Peso molecular:
234.20
Código UNSPSC:
12352200
NACRES:
NA.77

Nivel de calidad

Ensayo

≥98% (HPLC)

Formulario

powder

color

white to beige

solubilidad

DMSO: 5 mg/mL, clear (warmed)

temp. de almacenamiento

−20°C

cadena SMILES

[o]1c2c(cc([c]1=O)C(=O)OCC)ccc(c2)O

InChI

1S/C12H10O5/c1-2-16-11(14)9-5-7-3-4-8(13)6-10(7)17-12(9)15/h3-6,13H,2H2,1H3

Clave InChI

IETDBZQIWIJQJG-UHFFFAOYSA-N

Acciones bioquímicas o fisiológicas

PFKFB3 inhibitor
YZ9 is a 5, 6, 7, 8-tetrahydroxy-2-(4-hydroxyphenyl) chromen-4-one (N4A) inhibitor.
YZ9 is a potent inhibitor of PFKFB3 (6-phosphfructo-2-kinase/fructose-2,6-bisphosphatase) with an IC50 = 183 nM. PFKFB3 is over expressed in many cancers and catalyzes the production of fructose-2,6-bisphosphate, which can potentiate PFK1 activity, enhancing glycolysis in tumor cells. YZ9 dose dependently inhibits proliferation of HeLa cells.

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable


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Minsuh Seo et al.
PloS one, 6(9), e24179-e24179 (2011-10-01)
Cancer cells adopt glycolysis as the major source of metabolic energy production for fast cell growth. The HIF-1-induced PFKFB3 plays a key role in this adaptation by elevating the concentration of Fru-2,6-BP, the most potent glycolysis stimulator. As this metabolic

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