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Merck

SML1226

Sigma-Aldrich

YM-26734

≥95% (HPLC)

Sinónimos:

1,1′-[5-[3,4-Dihydro-7-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-2H-1-benzopyran-4-yl]-2,4,6-trihydroxy-1,3-phenylene]bis1-dodecanone

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C45H62O8
Número de CAS:
Peso molecular:
730.97
Número MDL:
Código UNSPSC:
41106300
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.77

Nivel de calidad

Ensayo

≥95% (HPLC)

Formulario

powder

color

white to beige

solubilidad

DMSO: 20 mg/mL, clear

temp. de almacenamiento

−20°C

cadena SMILES

OC1=C(C2CC(C3=CC=C(O)C=C3)OC4=C2C=CC(O)=C4)C(O)=C(C(CCCCCCCCCCC)=O)C(O)=C1C(CCCCCCCCCCC)=O

InChI

1S/C45H62O8/c1-3-5-7-9-11-13-15-17-19-21-36(48)41-43(50)40(44(51)42(45(41)52)37(49)22-20-18-16-14-12-10-8-6-4-2)35-30-38(31-23-25-32(46)26-24-31)53-39-29-33(47)27-28-34(35)39/h23-29,35,38,46-47,50-52H,3-22,30H2,1-2H3

Clave InChI

CEJAYJCUSZHYDS-UHFFFAOYSA-N

Acciones bioquímicas o fisiológicas

YM-26734 is a competitive inhibitor of the secreted (Group II) form of phospholipase A2. The IC50 against rabbit platelet derived sPLA2 is 85 nM. YM-26734 is active against, but less potent for group I (pancreatic) sPLA2 (porcine pancreatic enzyme IC50 = 7 μM), and does not inhibit intracellular PLA2 isoforms.
YM-26734 is a natural product analog and a derivative of YM-26567-1, which is found in the fruit of Horsfieldia amygdaline. It exhibits a broad inhibitory spectrum towards different sPLA2s.

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable


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Rob C Oslund et al.
Bioorganic & medicinal chemistry letters, 18(20), 5415-5419 (2008-09-27)
Simplified analogs of YM-26734, a known inhibitor of secreted phospholipase A(2) (sPLA(2)) group IIA, were synthesized and found to also display potent inhibition at low nanomolar concentrations. Analogs were based on the didodecanoylphloroglucinol portion of YM-26734 which contains the predicted
Katsuhiko Hamaguchi et al.
Biochimica et biophysica acta, 1635(1), 37-47 (2003-12-04)
Although the expression of the prototypic secretory phospholipase A(2) (sPLA(2)), group IIA (sPLA(2)-IIA), is known to be up-regulated during inflammation, it remains uncertain if other sPLA(2) enzymes display similar or distinct profiles of induction under pathological conditions. In this study

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