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Merck

74540

Sigma-Aldrich

Nordihydroguaiaretic acid

≥97.0% (HPLC)

Sinónimos:

Masoprocol

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About This Item

Fórmula lineal:
[-CH(CH3)CH2C6H3-1,2-(OH)2]2
Número de CAS:
Peso molecular:
302.36
Beilstein:
2056826
Número CE:
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352100
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.22

Nivel de calidad

Análisis

≥97.0% (HPLC)

formulario

crystals

impurezas

≤2% water

mp

184-186 °C (lit.)

cadena SMILES

CC(Cc1ccc(O)c(O)c1)C(C)Cc2ccc(O)c(O)c2

InChI

1S/C18H22O4/c1-11(7-13-3-5-15(19)17(21)9-13)12(2)8-14-4-6-16(20)18(22)10-14/h3-6,9-12,19-22H,7-8H2,1-2H3

Clave InChI

HCZKYJDFEPMADG-UHFFFAOYSA-N

Información sobre el gen

mouse ... Alox12(11684)

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Descripción general

Nordihydroguaiaretic acid (NDGA) is used as an antioxidant and potent scavenger of reactive oxygen species (ROS).

Aplicación

Nordihydroguaiaretic acid can be used:
  • In the synthesis of nordihydroguaiaretic acid derivatives with potent HIV inhibition activity.
  • As a starting material in the synthesis of tetra-O-methylnordihydroguaiaretic acid.

Acciones bioquímicas o fisiológicas

Lipoxygenase inhibitor; polyphenol-bearing o-dihydroxy (catechol) structure.

Otras notas

Inhibitor of broad bean lipoxygenase

Pictogramas

Exclamation mark

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órganos de actuación

Respiratory system

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Tetra-O-methylnordihydroguaiaretic acid inhibits melanoma in vivo
Lambert JD, et al.
Cancer Letters, 171(1), 47-56 (2001)
H.M. Al-Obaidy et al.
Journal of Food Science, 46, 597-597 (1981)
Nordihydroguaiaretic acid is a potent in vitro scavenger of peroxynitrite, singlet oxygen, hydroxyl radical, superoxide anion and hypochlorous acid and prevents in vivo ozone-induced tyrosine nitration in lungs.
Floriano-Sanchez E, et al.
Free Radical Research, 40(5), 523-533 (2006)
New nordihydroguaiaretic acid derivatives as anti-HIV agents.
Hwu JR, et al.
Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 18(6), 1884-1888 (2008)
Ana I Rojo et al.
Free radical biology & medicine, 52(2), 473-487 (2011-12-07)
Defense against oxidative stress is executed by an antioxidant program that is tightly controlled by the transcription factor Nrf2. The stability of Nrf2 involves the interaction of two degradation domains, designated Neh2 and Neh6, with the E3 ubiquitin ligase adaptors

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