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Merck

SML1001

Sigma-Aldrich

Senegenin

≥98% (HPLC)

Sinónimos:

12-(Chloromethyl)-2,3-dihydroxy-27-norolean-13-ene-23,28-dioic acid, Tenuigenin

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C30H45ClO6
Número de CAS:
Peso molecular:
537.13
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352200
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.77

Nivel de calidad

Ensayo

≥98% (HPLC)

Formulario

powder

color

white to beige

solubilidad

DMSO: 10 mg/mL, clear

temp. de almacenamiento

2-8°C

cadena SMILES

[H][C@]12[C@](CCC3=C2[C@@H](CCl)C[C@@]4([H])[C@@]3(C)CC[C@]5([H])[C@]4(C)C[C@H](O)[C@H](O)[C@]5(C(O)=O)C)(C(O)=O)CCC(C)(C)C1

InChI

1S/C30H45ClO6/c1-26(2)10-11-30(25(36)37)9-6-17-22(18(30)13-26)16(15-31)12-21-27(17,3)8-7-20-28(21,4)14-19(32)23(33)29(20,5)24(34)35/h16,18-21,23,32-33H,6-15H2,1-5H3,(H,34,35)(H,36,37)/t16-,18+,19+,20-,21+,23+,27+,28+,29+,30-/m1/s1

Clave InChI

CWHJIJJSDGEHNS-MYLFLSLOSA-N

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Acciones bioquímicas o fisiológicas

Senegenin (Tenuigenin) is a natural product from Polygala tenuifolia used in Chinese medicine with antioxidative and antiinflammatory activity. Senegenin has been studied for nootropic ability to improve cognition. In several independent studies, Tenuigenin attenuated α-synuclein-induced cytotoxicity and α-synuclein phosphorylation by down-regulating polo-like kinase 3 (PLK3) in α-synuclein cell model of Parkinson′s Disease, improved behavioral Y-maze learning by enhancing synaptic plasticity in mice, and attenuated hepatic ischemia-reperfusion induced cognitive dysfunction by increasing hippocampal N-methyl-D-aspartate (NMDA) receptor NR2B subunit expression in rats.
Senegenin is lipophilic and hydrosoluble. It is chemically represented as (2β,3β,4α,12α)-12-(Chloromethyl)-2,3-dihydroxy-27-norolean-13-ene-23,28-dioic acid. Senegenin plays a protective role against memory impairment in a dose and time dependent manner.

Pictogramas

Exclamation mark

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

Consejos de prudencia

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 4 Oral

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable


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Weibin Xie et al.
PloS one, 7(9), e45575-e45575 (2012-10-03)
The root of Polygala tenuifolia, a traditional Chinese medicine, has been used to improve memory and intelligence, while the underlying mechanisms remain largely unknown. In this study, we investigated the protective effects of senegenin, an component of Polygala tenuifolia root

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