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SML0777

Sigma-Aldrich

Oltipraz metabolite M2

≥98% (HPLC)

Sinónimos:

7-Methyl-6,8-bis(methylthio)-pyrrolo[1,2-a]pyrazine

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C10H12N2S2
Número de CAS:
84201-40-1
Peso molecular:
224.35
Código UNSPSC:
12352200
NACRES:
NA.77

Nivel de calidad

100

Ensayo

≥98% (HPLC)

Formulario

powder

condiciones de almacenamiento

protect from light

color

white to light brown

solubilidad

DMSO: 10 mg/mL, clear

temp. de almacenamiento

2-8°C

InChI

1S/C10H12N2S2/c1-7-9(13-2)8-6-11-4-5-12(8)10(7)14-3/h4-6H,1-3H3

Clave InChI

MYLBTCQBKAKUTJ-UHFFFAOYSA-N

Acciones bioquímicas o fisiológicas

M2 is a metabolite of the chemopreventive agent oltipraz. Oltipraz metabolite M2 has been shown to inhibit liver steatosis by inhibiting lipogenesis and enhancing mitochondrial function, including fuel oxidation. Oltipraz metabolite M2 acts as a potent inhibitor of LXRa transcriptional activity, and also AMPK activator inducing the phosphorylation of AMPK.

Características y beneficios

This compound is featured on the AMPKs page of the Handbook of Receptor Classification and Signal Transduction. To browse other handbook pages, click here.

Otras notas

Light sensitive and air sensitive.

Pictogramas

Exclamation mark
GHS07

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

H315,H319,H335

Clasificaciones de peligro

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órganos de actuación

Respiratory system

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

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H J Prochaska et al.
Molecular pharmacology, 48(1), 15-20 (1995-07-01)
Oltipraz, an inhibitor of human immunodeficiency virus type 1 replication in vitro (ED50 approximately 10 microM), undergoes extensive metabolism in vivo. Most of the orally administered drug undergoes opening of the dithiolethione ring, reduction, recyclization, and methylation to form 7-methyl-6,8-bis(methylthio)pyrrolo[1,2-a]pyrazine
S G Kim et al.
Clinical pharmacology and therapeutics, 88(3), 360-368 (2010-07-29)
Oltipraz is a potential candidate drug for the treatment of liver fibrosis (LF) and liver cirrhosis (LC). The pharmacokinetics of oltipraz and its major rearranged metabolite (7-methyl-6,8-bis(methylthio)H-pyrrolo[1,2-a]pyrazine (RM)) were evaluated after single-dose (30-90 mg) and multiple-dose (60 mg b.i.d. or

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AMPKs

The AMP-activated protein kinase (AMPK) acts as a sensor of cellular energy status. AMPK exists as heterotrimeric complexes comprising a catalytic α subunit and regulatory β and γ subunits.

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