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Merck

SMB00378

Sigma-Aldrich

Diallyl disulfide

≥98% (HPLC)

Sinónimos:

Allyl disulfide, Diallyl disulfide

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About This Item

Fórmula lineal:
CH2=CHCH2SSCH2CH=CH2
Número de CAS:
Peso molecular:
146.27
Beilstein:
1699241
Número CE:
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352200
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.25

origen biológico

Allium sativum L.

Nivel de calidad

densidad de vapor

>5 (vs air)

presión de vapor

1 mmHg ( 20 °C)

Análisis

≥98% (HPLC)

formulario

oil

color

colorless to yellow

índice de refracción

n20/D 1.541 (lit.)

bp

180-195 °C (lit.)

densidad

1.008 g/mL at 25 °C (lit.)

aplicaciones

metabolomics
vitamins, nutraceuticals, and natural products

temp. de almacenamiento

−20°C

cadena SMILES

C=CCSSCC=C

InChI

1S/C6H10S2/c1-3-5-7-8-6-4-2/h3-4H,1-2,5-6H2

Clave InChI

PFRGXCVKLLPLIP-UHFFFAOYSA-N

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Descripción general

Diallyl disulfide (DADS) is an oil-soluble volatile organosulfur compound that can be naturally found in Allium sativum (garlic). It has a simple chemical structure with two sulfur atoms attached with two allyl groups. This constitute of garlic contributes to its pungent aroma.

Aplicación

Diallyl disulfide has been used:
  • to study its effects in apoptosis induction and cell viability on different glioma cell lines
  • as a treatment and positive control to assess the anti-inflammatory regulation of nuclear factor erythroid-2 related factor-2 (Nrf2) in breast cancer cells
  • as a potential substrate compound to detect hydrogen sulfide (H2S) production via lead acetate/lead sulfide method

Acciones bioquímicas o fisiológicas

Diallyl disulfide is a potent anticancer agent. It can reduce carcinogen-induced cancers and shows anti-proliferative effects in both in vivo and in vitro models. DADS enhances the anti-obesity and anti-inflammatory effects of green tea in high-fat/high-sucrose (HF/HS) diet-fed mice. It also displays antioxidant, anti-microbial, cardiovascular protective, and neuroprotective activities. DADS elicits anti-mitotic and anti-neoplastic effects and arrests mitosis in colon neoplastic lesions in vivo and colon tumor cell growth in vitro experiments.
Organosulfur compound that is naturally found in garlic. Contributes to the pungent odor of crushed garlic. Anticancer agent and may provide protection against cardiovascular disease.

Pictogramas

Skull and crossbones

Palabra de señalización

Danger

Frases de peligro

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 3 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órganos de actuación

Respiratory system

Código de clase de almacenamiento

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

143.6 °F - closed cup

Punto de inflamabilidad (°C)

62 °C - closed cup


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Garlic is widely accepted as a functional food and an excellent source of pharmacologically active ingredients. Diallyl disulfide (DADS), a major bioactive component of garlic, has several beneficial biological functions, including anti-inflammatory, antioxidant, antimicrobial, cardiovascular protective, neuroprotective, and anticancer activities.

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