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R103

Sigma-Aldrich

Ritanserin

powder

Sinónimos:

6-[2-[4-(bis(4-Fluorophenyl)methylene]-1-piperidinyl]ethyl]-7-methyl-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-one

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C27H25F2N3OS
Número de CAS:
87051-43-2
Peso molecular:
477.57
Número MDL:
MFCD00069341
Código UNSPSC:
12352200
ID de la sustancia en PubChem:
24278117
NACRES:
NA.77

Formulario

powder

color

white

solubilidad

methanol: >10 mg/mL
DMSO: >10.1 mg/mL
2-hydroxypropyl-β-cyclodextrin: insoluble
H2O: insoluble
dilute aqueous base: insoluble

cadena SMILES

CC1=C(CCN2CCC(\CC2)=C(\c3ccc(F)cc3)c4ccc(F)cc4)C(=O)N5C=CSC5=N1

InChI

1S/C27H25F2N3OS/c1-18-24(26(33)32-16-17-34-27(32)30-18)12-15-31-13-10-21(11-14-31)25(19-2-6-22(28)7-3-19)20-4-8-23(29)9-5-20/h2-9,16-17H,10-15H2,1H3

Clave InChI

JUQLTPCYUFPYKE-UHFFFAOYSA-N

Información sobre el gen

human ... HTR2A(3356)
rat ... Adra1a(29412) , Drd2(24318) , Htr1a(24473) , Htr2a(29595) , Htr7(65032)

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Aplicación

Ritanserin has been used in behavioral testing and as a serotonin 2A receptor (5-HT2A)-receptor antagonist.

Acciones bioquímicas o fisiológicas

Potent 5-HT2A serotonin receptor antagonist/inverse agonist that crosses the blood-brain barrier.
Ritanserin is a potent serotonin 2A receptor (5-HT2A) serotonin receptor antagonist/inverse agonist, which crosses the blood-brain barrier. It modulates 5-HT2A receptors and has been suggested to have antiparkinsonian effect. Ritanserin also impacts schizophrenia by modulating mood, cognition and negative symptoms.

Pictogramas

Exclamation mark
GHS07

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

H315,H319,H335

Clasificaciones de peligro

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órganos de actuación

Respiratory system

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
BGBC3115
BGBC2107
113M4744V
BGBC0692V
101M4610V

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Does ritanserin, a potent serotonin-S2 antagonist, restore energetic functions during the night?
Janssen, PAJ
Journal of the Royal Society of Medicine, 80, 409-413 (1987)
The 5-HT 2 antagonist ritanserin blocks dopamine re-uptake in the rat frontal cortex
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Molecular Psychiatry, 5(6), 673-673 (2000)
Depression-like behavior in the forced swimming test in PACAP-deficient mice: amelioration by the atypical antipsychotic risperidone
Hashimoto H, et al.
Journal of Neurochemistry, 110(2), 595-602 (2009)
Modulation by 5-HT2A receptors of aggressive behavior in isolated mice
Sakaue M, et al.
Japanese Journal of Pharmacology, 89(1), 89-92 (2002)
Agnieszka Pałucha-Poniewiera et al.
The Journal of pharmacology and experimental therapeutics, 334(3), 1066-1074 (2010-06-22)
Behavioral studies show that modulation of the glutamatergic system might be an efficient way to achieve antidepressant activity. Among the group III metabotropic glutamate (mGlu) receptors, the mGlu7 receptor subtype seems to be the most promising target for potential antidepressants.
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