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Merck

O1764

Sigma-Aldrich

N-(3-Oxooctanoyl)-L-homoserine lactone

≥97% (HPLC), white, powder

Sinónimos:

3-oxo-C8-HSL, 3OC8-HSL, N-(β-Ketooctanoyl)-L-homoserine

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C12H19NO4
Número de CAS:
Peso molecular:
241.28
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352202
eCl@ss:
32160406
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.32

Análisis

≥97% (HPLC)

formulario

powder

mol peso

241.28

técnicas

protein expression: suitable

color

white

solubilidad

chloroform: 50 mg/mL, clear, colorless

Condiciones de envío

wet ice

temp. de almacenamiento

−20°C

cadena SMILES

CCCCCC(=O)CC(=O)N[C@H]1CCOC1=O

InChI

1S/C12H19NO4/c1-2-3-4-5-9(14)8-11(15)13-10-6-7-17-12(10)16/h10H,2-8H2,1H3,(H,13,15)/t10-/m0/s1

Clave InChI

FXCMGCFNLNFLSH-JTQLQIEISA-N

Descripción general

N-(3-Oxooctanoyl)-L-homoserine lactone is a common quorum sensing (QS) signal.
It is a signaling molecule that is produced by Gram negative bacteria.

Aplicación

N-(3-Oxooctanoyl)-L-homoserine lactone has been used:
  • to study the effects of pH, temperature, and salinity on extracellular polymeric substances (EPS) of Pseudomonas aeruginosa biofilm.
  • as an AHL inducer to activate the quorum sensing pathways in Synechococcus elongatus.

Acciones bioquímicas o fisiológicas

N-(3-Oxooctanoyl)-L-homoserine lactone stimulates the tra gene expression. It is an autoinducer and potent antagonist.

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Referencia del producto
Descripción
Precios

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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Alessandro Vannini et al.
Acta crystallographica. Section D, Biological crystallography, 58(Pt 8), 1362-1364 (2002-07-24)
TraR is an Agrobacterium tumefaciens transcriptional regulator which binds the pheromone N-3-oxooctanoyl-L-homoserine lactone (AAI) in response to the bacterial population density. The TraR-AAI complex dimerizes and interacts with a specific 18-base-pair DNA sequence (TraBox), activating promoters containing this site. TraR
Effects of pH, Temperature and Salinity on Extracellular Polymeric
Substances of Pseudomonasaeruginosa Biofilm with
N-(3-Oxooxtanoyl)-L-Homoserine Lactone Addition
Lijie Zhou
J. Water Res. (2014)
Alessandro Vannini et al.
The EMBO journal, 21(17), 4393-4401 (2002-08-29)
The quorum sensing system allows bacteria to sense their cell density and initiate an altered pattern of gene expression after a sufficient quorum of cells has accumulated. In Agrobacterium tumefaciens, quorum sensing controls conjugal transfer of the tumour- inducing plasmid
Rong-guang Zhang et al.
Nature, 417(6892), 971-974 (2002-06-28)
Many proteobacteria are able to monitor their population densities through the release of pheromones known as N-acylhomoserine lactones. At high population densities, these pheromones elicit diverse responses that include bioluminescence, biofilm formation, production of antimicrobials, DNA exchange, pathogenesis and symbiosis.
Z Q Luo et al.
The Journal of biological chemistry, 275(11), 7713-7722 (2000-03-14)
Conjugal transfer of Agrobacterium tumefaciens Ti plasmids is regulated by quorum sensing via the transcriptional activator TraR and the acyl-homoserine lactone Agrobacterium autoinducer (AAI). Unique to this system, the activity of TraR is negatively modulated by an antiactivator called TraM.

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