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Merck

857523P

Avanti

N-Tetradecanoyl-L-homoserine lactone

Avanti Research - A Croda Brand

Sinónimos:

(S)-N-(2-Oxotetrahydrofuran-3-yl)tetradecanamide

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C18H33NO3
Número de CAS:
Peso molecular:
311.46
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352211
NACRES:
NA.25

descripción

(S)-N-(2-Oxotetrahydrofuran-3-yl)tetradecanamide

Ensayo

>99% (TLC)

Formulario

powder

envase

pkg of 1 × 10 mg (857523P-10MG)
pkg of 1 × 50 mg (857523P-50MG)

fabricante / nombre comercial

Avanti Research - A Croda Brand

tipo de lípido

bacterial lipids

Condiciones de envío

dry ice

temp. de almacenamiento

−20°C

cadena SMILES

O=C1OCC[C@@H]1NC(CCCCCCCCCCCCC)=O

InChI

1S/C18H33NO3/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-17(20)19-16-14-15-22-18(16)21/h16H,2-15H2,1H3,(H,19,20)/t16-/m0/s1

Clave InChI

ZQAYHOXXVBVXPZ-INIZCTEOSA-N

Descripción general

N-Tetradecanoyl-L-homoserine lactone/C14-HSL is a N-acylhomoserine lactone (HSL). C14-HSL is a non-polar compound. All HSLs possess a homoserine lactone moiety and a fatty acyl group with varying carbon length ranging from 4 to 14 carbons. They also have either 3-oxo, 3-hydroxyl, or fully reduced methylene groups at the C-3 position.

Acciones bioquímicas o fisiológicas

N-acylhomoserine lactones derivatives (HSLs) are produced and utilized by Gram negative bacteria as signaling molecules, to invade and colonize higher organisms. It is a quorum sensing signaling molecule commonly modulates cell density-dependent regulatory mechanisms.

Envase

5 mL Amber Glass Screw Cap Vial (857523P-10MG and 857523P-50MG)

Información legal

Avanti Research is a trademark of Avanti Polar Lipids, LLC

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable


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Occurrence of N-acyl-L-homoserine lactones in extracts of some Gram-negative bacteria evaluated by gas chromatography-mass spectrometry.
Cataldi TRI, et al.
Analytical biochemistry, 361(2), 226-235 (2007)
The hydrolysis of unsubstituted N-acylhomoserine lactones to their homoserine metabolites: Analytical approaches using ultra performance liquid chromatography.
Englmann M, et al.
Journal of Chromatography A, 1160(1-2), 184-193 (2007)
Acyl homoserine lactone-based quorum sensing in a methanogenic archaeon.
Zhang G, et al.
The ISME Journal, 6(7), 1336-1336 (2012)

Global Trade Item Number

Número de referencia del producto (SKU)GTIN
857523P-10MG4061838814203
857523P-50MG4061838814210

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