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O0877

Sigma-Aldrich

Oxolinic acid

quinolone antibiotic

Sinónimos:

5,8-Dihydro-5-ethyl-8-oxo-1,3-dioxolo[4,5-g]quinoline-7-carboxylic acid

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C13H11NO5
Número de CAS:
14698-29-4
Peso molecular:
261.23
Beilstein:
620635
Número CE:
238-750-8
Número MDL:
MFCD00056775
Código UNSPSC:
51282935
ID de la sustancia en PubChem:
24278604
NACRES:
NA.85

Nivel de calidad

200

solubilidad

0.5 M NaOH: soluble 50 mg/mL

espectro de actividad antibiótica

Gram-negative bacteria

Modo de acción

DNA synthesis | interferes
enzyme | inhibits

temp. de almacenamiento

2-8°C

cadena SMILES

CCN1C=C(C(O)=O)C(=O)c2cc3OCOc3cc12

InChI

1S/C13H11NO5/c1-2-14-5-8(13(16)17)12(15)7-3-10-11(4-9(7)14)19-6-18-10/h3-5H,2,6H2,1H3,(H,16,17)

Clave InChI

KYGZCKSPAKDVKC-UHFFFAOYSA-N

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Descripción general

Chemical structure: quinolone

Aplicación

Oxolinic acid is used to study new transmissible resistance mechanisms qnrA, qnrB, qnrS, and aac(6′)Ib-cr, in Escherichia coli and Salmonella enterica. Oxolinic acid is added to culture medium for the isolation of Gardnerella vaginalis.

Acciones bioquímicas o fisiológicas

Oxolinic acid is a quinolone antibiotic. It is a DNA-gyrase (topoisomerase II) inhibitor used for studies on DNA winding and coiling and acts as a dopamine reuptake inhibitor for studies on dopaminergic neurotransmission processes.

Otras notas

5g,25g
Keep container tightly closed in a dry and well-ventilated place.

Pictogramas

Exclamation mark
GHS07

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

H302

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 4 Oral

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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J Garcia de Mateos-Verchere et al.
European neuropsychopharmacology : the journal of the European College of Neuropsychopharmacology, 8(4), 255-259 (1999-02-03)
The antimicrobial agent oxolinic acid, injected i.p. in mice, induced a dose dependent increase in locomotor activity. This stimulation culminated at the 32 mg/kg dose and became smaller for higher doses (64-128 mg/kg). When opposed to increasing doses (50-100-200 microg/kg
J S Thompson
Journal of clinical microbiology, 21(5), 843-843 (1985-05-01)
Colistin-oxolinic acid medium is proposed as a selective isolation medium for Gardnerella vaginalis. The medium is effective in inhibiting staphylococci and gram-negative bacteria while allowing growth of G. vaginalis.
Kalliopi C Skyrianou et al.
Journal of inorganic biochemistry, 104(2), 161-170 (2009-11-27)
The mononuclear nickel(II) complexes with the first-generation quinolone antibacterial agent oxolinic acid in the presence or absence of nitrogen-donor heterocyclic ligands (2,2'-bipyridine, 1,10-phenanthroline or pyridine) have been synthesized and characterized. The experimental data suggest that oxolinic acid acts as deprotonated
Alketa Tarushi et al.
Journal of inorganic biochemistry, 103(6), 898-905 (2009-04-28)
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Takashi Aoki et al.
Marine biotechnology (New York, N.Y.), 13(4), 629-638 (2010-04-16)
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