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Merck

N5501

Sigma-Aldrich

Nω-Nitro-L-arginine

≥98% (TLC)

Sinónimos:

L-NNA, N5-(Nitroamidino)-L-2,5-diaminopentanoic acid, NG-NO2-L-Arg

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C6H13N5O4
Número de CAS:
Peso molecular:
219.20
Beilstein:
1728914
Número CE:
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352209
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.77

origen biológico

synthetic

Nivel de calidad

Ensayo

≥98% (TLC)

Formulario

powder

mp

257 °C

solubilidad

1 M HCl: 50 mg/mL, clear, colorless to faintly yellow

cadena SMILES

N[C@@H](CCCNC(=N)N[N+]([O-])=O)C(O)=O

InChI

1S/C6H13N5O4/c7-4(5(12)13)2-1-3-9-6(8)10-11(14)15/h4H,1-3,7H2,(H,12,13)(H3,8,9,10)/t4-/m0/s1

Clave InChI

MRAUNPAHJZDYCK-BYPYZUCNSA-N

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Aplicación

Nω-Nitro-L-arginine has been used:
  • as nitric oxide synthase (NOS) inhibitor, to measure the release of nitric oxide (NO) derivatives in cytochrome c reduction assay
  • to pretreat fiber bundles for contractile studies
  • as NOS inhibitor to characterize the generation of NO in Taxus yunnanensis cells
  • as an irreversible inhibitor of the neuronal NO synthase (nNOS) to preincubate swimbladder preparations

Acciones bioquímicas o fisiológicas

Nω-Nitro-L-arginine/L-NNA helps to reduce the levels of cortical hyperemia and brain cGMP occurring due to hypercapnia.
Irreversible inhibitor of constitutive nitric oxide synthase (nNOS) and a reversible inhibitor of inducible nitric oxide synthase (iNOS).

Características y beneficios

This compound is featured on the Nitric Oxide Synthases page of the Handbook of Receptor Classification and Signal Transduction. To browse other handbook pages, click here.

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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Nitric oxide modulates excitation-contraction coupling in the diaphragm
Reid M B, et al.
Comparative Biochemistry and Physiology. Part A, Molecular & Integrative Physiology, 119(1), 211-218 (1998)
L-NNA decreases cortical hyperemia and brain cGMP levels following CO2 inhalation in Sprague-Dawley rats
Irikura K, et al.
The American Journal of Physiology, 267(2), H837-H843 (1994)
Cyclic GMP is a second messenger by which nitric oxide inhibits diaphragm contraction
Abraham R Z, et al.
Comparative Biochemistry and Physiology. Part A, Molecular & Integrative Physiology, 119(1), 177-183 (1998)
Comp Biochem Physiol A Mol Integr Physiol
Schwerte T, et al.
The Journal of Experimental Biology, 202(8), 1005-1013 (1999)
Tiziana Sinagra et al.
Biochemical pharmacology, 85(4), 551-559 (2012-12-01)
Thiazolidinediones (also referred to as glitazones), agonists for Peroxisome Proliferator-Activated Receptor gamma (PPARγ), are used for treating type 2 diabetes mellitus, where they decrease insulin resistance and cardiovascular risk. Compounds bearing the thiazolidinedione structure have also been shown to inhibit

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