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M9411

Sigma-Aldrich

Myristicin from parsley leaf oil

≥85% (HPLC), oil

Sinónimos:

4-Methoxy-6-(2-propenyl)-1,3-benzodioxole

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C11H12O3
Número de CAS:
607-91-0
Peso molecular:
192.21
Número CE:
210-146-9
Número MDL:
MFCD00133549
Código UNSPSC:
12352205
ID de la sustancia en PubChem:
24897334
NACRES:
NA.77

Nivel de calidad

200

Análisis

≥85% (HPLC)

formulario

oil

color

clear light yellow

aplicaciones

metabolomics
vitamins, nutraceuticals, and natural products

temp. de almacenamiento

2-8°C

cadena SMILES

COc1cc(CC=C)cc2OCOc12

InChI

1S/C11H12O3/c1-3-4-8-5-9(12-2)11-10(6-8)13-7-14-11/h3,5-6H,1,4,7H2,2H3

Clave InChI

BNWJOHGLIBDBOB-UHFFFAOYSA-N

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Descripción general

Myristicin, a phenylpropene, is an essential oil component. It has anticholinergic and psychotropic activities. Myristicin blocks cytochrome P450 monooxygenases, which detoxifies furanocoumarins. It functions as a serotonin receptor agonist and hallucinogenic agent. Myristicin stimulates glutathione S-transferase activity and might function as a chemopreventive agent. It acts as a precursor for the metabolite 3,4- methylenedioxymethamphetamine (MDMA).

Aplicación

Myristicin from parsley leaf oil has been used to study competitive and uncompetitive inhibition of ACP (acid phosphatase) and ALP (alkaline phosphatase).

Acciones bioquímicas o fisiológicas

Myristicin induces the expression of glutathione S-transferase and cytochrome P450 (Cyp1a-1) in liver cells. May enhance detoxification of carcinogenic substances.

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

H302 - H361f - H411

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Chronic 2 - Repr. 2

Código de clase de almacenamiento

10 - Combustible liquids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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H S Lee et al.
Journal of chromatography. B, Biomedical sciences and applications, 705(2), 367-372 (1998-04-01)
Myristicin [5-allyl-1-methoxy-2,3-(methylenedioxy)benzene] is a flavoring plant constituent and has been known to produce significant psychopharmacological responses as well as insecticidal activity. From in vitro and in vivo metabolism of myristicin, the two metabolites 5-allyl-1-methoxy-2,3-dihydroxybenzene and 1'-hydroxymyristicin were identified using GC-MS
G Q Zheng et al.
Carcinogenesis, 13(10), 1921-1923 (1992-10-01)
Glutathione S-transferase (GST) assay-guided fractionation of parsley leaf oil from the edible plant Petroselinum sativum Hoffm. (Umbelliferae) led to the isolation of myristicin. Myristicin showed high activity as an inducer of the detoxifying enzyme GST in the liver and small
H Ahmad et al.
Biochemical and biophysical research communications, 236(3), 825-828 (1997-07-30)
The present studies were undertaken to elucidate the mechanism of induction of glutathione S-transferase (GST) in mouse liver by myristicin, an active constituent of parsley leaf. A/J albino mice, given 5 to 50 mg doses of myristicin, showed 4- to
Allelochemical induction of cytochrome P450 monooxygenases and amelioration of xenobiotic toxicity in Helicoverpa zea
Zeng RS, et al.
Journal of Chemical Ecology, 33(3), 449-449 (2007)
Myristicin-induced neurotoxicity in human neuroblastoma SK-N-SH cells
Lee BK, et al.
Toxicology Letters, 157(1), 49-56 (2005)
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