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Merck

M8146

Sigma-Aldrich

Methyl-β-D-thiogalactoside

Sinónimos:

Methyl-1-thio-β-D-galactopyranoside, TMG

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C7H14O5S
Número de CAS:
Peso molecular:
210.25
Beilstein:
81583
Número CE:
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352201
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.25

origen biológico

synthetic

Análisis

≥98% (TLC)

formulario

powder

técnicas

thin layer chromatography (TLC): suitable

color

white

solubilidad

water: 50 mg/mL, clear, colorless

temp. de almacenamiento

−20°C

cadena SMILES

CS[C@@H]1O[C@H](CO)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O

InChI

1S/C7H14O5S/c1-13-7-6(11)5(10)4(9)3(2-8)12-7/h3-11H,2H2,1H3/t3-,4+,5+,6-,7+/m1/s1

Clave InChI

LZFNFLTVAMOOPJ-PZRMXXKTSA-N

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Descripción general

The uptake of methyl-β-D-thiogalactoside (TMG), lactose, and glucose is maintained by the phosphoenolpyruvate-dependent phosphotransferase system.

Aplicación

Methyl-β-D-thiogalactoside has been used in a study to analyze inducers of the E.coli lac repressor system. It has also been used in a study that investigated the utilization of lactose by Streptococcus faecalis.

Envase

Bottomless glass bottle. Contents are inside inserted fused cone.

Otras notas

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Pictogramas

Exclamation mark

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

Clasificaciones de peligro

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órganos de actuación

Respiratory system

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves


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Christopher T Oberg et al.
Journal of medicinal chemistry, 51(7), 2297-2301 (2008-03-06)
Anionic O2 derivatives of methyl 3-deoxy-3-(4-methylbenzamido)-1-thio-beta-D-galactopyranoside have been synthesized as inhibitors against galectin-3. The sulfate, H-phosphonate, and benzyl phosphate derivatives showed an increased affinity as compared to the parent unsubstituted galactopyranoside. Modeling revealed arginine-144 being pinched by the C3 benzamide
D L Wyborski et al.
Nucleic acids research, 19(17), 4647-4653 (1991-09-11)
Although the inducible prokaryotic lac repressor system has been successfully adapted for control of gene expression in mammalian cells, little information is available on the pharmacokinetics of beta-galactoside inducers in mammalian cells for optimizing this system. These studies directly measure
β-D-phosphogalactoside galactohydrolase of Streptococcus faecalis and the inhibition of its synthesis by glucose
Heller, K. and R. Roschenthaler
Canadian Journal of Microbiology, 24, 512-519 (1979)
E Mileykovskaya et al.
Journal of bacteriology, 179(4), 1029-1034 (1997-02-01)
The CpxA-CpxR two-component signal transduction pathway of Escherichia coli was studied in a mutant (pss-93) lacking phosphatidylethanolamine (PE). Several properties of this mutant are comparable to phenotypes of cpxA point mutants, indicating that this two-component pathway is activated in PE-deficient
Anja Marbach et al.
Journal of biotechnology, 157(1), 82-88 (2011-11-15)
Most commonly used expression systems in bacteria are based on the Escherichia coli lac promoter. Furthermore, lac operon elements are used today in systems and synthetic biology. In the majority of the cases the gratuitous inducers IPTG or TMG are

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