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Merck

L7260

Sigma-Aldrich

Oleoyl-L-α-lysophosphatidic acid sodium salt

≥98%, solid

Sinónimos:

1-Oleoyl-sn-glycerol 3-phosphate sodium salt, 3-sn-Lysophosphatidic acid, 1-oleoyl sodium salt, LPA sodium salt

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C21H41O7P · xNa+
Número de CAS:
Peso molecular:
436.52 (free acid basis)
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352211
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.77

Nivel de calidad

Análisis

≥98%

formulario

solid

color

white

tipo de lípido

phosphoglycerides

temp. de almacenamiento

−20°C

cadena SMILES

O[C@](COP([O-])(O)=O)([H])COC(CCCCCCC/C=C\CCCCCCCC)=O.[Na+]

InChI

1S/C21H41O7P.Na.H/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-21(23)27-18-20(22)19-28-29(24,25)26;;/h9-10,20,22H,2-8,11-19H2,1H3,(H2,24,25,26);;/b10-9+;;

Clave InChI

CHJOEWDRTPWOCY-TTWKNDKESA-N

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Descripción general

Lysophosphatidic acid (LPA) is an essential metabolite for membrane biosynthesis. LPA interacts with the G protein-coupled receptors (GPCRs), called the LPA receptor and mediates signaling. Oleoyl-L-α-lysophosphatidic acid activates the receptor LPA4. In keratinocytes, oleoyl-L-α-lysophosphatidic acid promotes growth to some extent.

Aplicación

Oleoyl-L-α-lysophosphatidic acid sodium salt has been used:
  • for the activation of Ras homolog gene family, member A (RhoA) and expression of claudin-1 in human breast cancer epithelial cell line
  • in RH7777 cells for cyclic adenosine monophosphate (cAMP) accumulation assay and calcium mobilisation assay
  • in vitro luciferase assay and live-cell imaging

Acciones bioquímicas o fisiológicas

Endogenous agonist for LPA1 and LPA2 receptors. LPA does not induce angiogenesis, but has effects on endothelial cell physiology that are similar to those of sphingosine 1-phosphate. Induces cell migration of cancer and non-cancer cells.

Características y beneficios

This compound is featured on the Lysophospholipid Receptors page of the Handbook of Receptor Classification and Signal Transduction. To browse other handbook pages, click here.

Precaución

Hygroscopic, photosensitive

Nota de preparación

Prepared by the action of phospholipase A on L-α-phosphatidic acid, dioleoyl.

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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