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Merck

I146

Sigma-Aldrich

IB-MECA

solid, ≥98% (HPLC)

Sinónimos:

1-Deoxy-1-[6-[((3-Iodophenyl)methyl)amino]-9H-purin-9-yl]-N-methyl-β-D-ribofuranuronamide, N6-(3-Iodobenzyl)adenosine-5′-N-methyluronamide

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C18H19IN6O4
Número de CAS:
Peso molecular:
510.29
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352200
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.32

Nivel de calidad

Análisis

≥98% (HPLC)

formulario

solid

color

white

solubilidad

ethanol: >10 mg/mL (hot)
DMSO: >5 mg/mL
H2O: insoluble
aqueous acid: insoluble
aqueous base: insoluble

temp. de almacenamiento

2-8°C

cadena SMILES

CNC(=O)[C@H]1O[C@H]([C@H](O)[C@@H]1O)n2cnc3c(NCc4cccc(I)c4)ncnc23

InChI

1S/C18H19IN6O4/c1-20-17(28)14-12(26)13(27)18(29-14)25-8-24-11-15(22-7-23-16(11)25)21-6-9-3-2-4-10(19)5-9/h2-5,7-8,12-14,18,26-27H,6H2,1H3,(H,20,28)(H,21,22,23)/t12-,13+,14-,18+/m0/s1

Clave InChI

HUJXGQILHAUCCV-MOROJQBDSA-N

Aplicación

IB-MECA has been used for intraocular pressure and corneal thickness measurements in rabbits.

Acciones bioquímicas o fisiológicas

Selective A3 adenosine receptor agonist.

Información legal

Sold under license from the National Institutes of Health.

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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Experimental dermatology, 22(1), 74-77 (2012-10-24)
A3 adenosine receptor, A3AR, belongs to the Gi proteins coupled receptors. Activation of A3AR by its agonist, IB-MECA, decreases cAMP and was expected to reduce melanin level. Unexpectedly, B16 melanoma cells exposed to IB-MECA increased melanin levels in a dose-dependent
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Journal of cardiovascular pharmacology, 53(5), 424-433 (2009-04-01)
Extracellular adenosine concentrations increase within the heart during ischemia, and any exogenous adenosine receptor agonists therefore work in the context of significant local agonist concentrations. We evaluated the interactions between A1, A2A, A2B, and A3 receptors in the presence and
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Neoplasia (New York, N.Y.), 11(11), 1132-1145 (2009-11-03)
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