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G4753

Sigma-Aldrich

Griseofulvin

from Penicillium griseofulvum, 97.0-102.0%

Sinónimos:

(2S)-trans-7-Chloro-2′,4,6-trimethoxy-6′-methylspiro(benzofuran-2[3H],1′-[2]cyclohexene)-3,4′-dione

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C17H17ClO6
Número de CAS:
126-07-8
Peso molecular:
352.77
Beilstein:
95226
Número CE:
204-767-4
Número MDL:
MFCD00082343
Código UNSPSC:
12352200
ID de la sustancia en PubChem:
24895185
NACRES:
NA.77

origen biológico

Penicillium griseofulvum

Nivel de calidad

100

Ensayo

97.0-102.0%

Formulario

powder

espectro de actividad antibiótica

fungi

Modo de acción

DNA synthesis | interferes

temp. de almacenamiento

−20°C

cadena SMILES

ClC1=C(O[C@@]2(C(OC)=CC(C[C@H]2C)=O)C3=O)C3=C(OC)C=C1OC

InChI

1S/C17H17ClO6/c1-8-5-9(19)6-12(23-4)17(8)16(20)13-10(21-2)7-11(22-3)14(18)15(13)24-17/h6-8H,5H2,1-4H3/t8-,17+/m1/s1

Clave InChI

DDUHZTYCFQRHIY-RBHXEPJQSA-N

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Acciones bioquímicas o fisiológicas

Antifungal. Mode of action: Disrupts the mitotic spindle structure and inhibits nuclear division. Induces apoptosis in human tumor cell lines.

Pictogramas

Health hazardExclamation mark
GHS08,GHS07

Palabra de señalización

Danger

Frases de peligro

H317,H351,H360FD

Clasificaciones de peligro

Carc. 2 - Repr. 1B - Skin Sens. 1

Código de clase de almacenamiento

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Equipo de protección personal

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
MKCN0018
MKCD6584
MKBQ4861V
SLBD2945V
031M1289V

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Griseofulvin inhibits fungal mitosis.
K Gull et al.
Nature, 244(5414), 292-294 (1973-07-27)
Dulal Panda et al.
Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, 102(28), 9878-9883 (2005-06-30)
The antifungal drug griseofulvin inhibits mitosis strongly in fungal cells and weakly in mammalian cells by affecting mitotic spindle microtubule (MT) function. Griseofulvin also blocks cell-cycle progression at G(2)/M and induces apoptosis in human tumor cell lines. Despite extensive study
Marc S Raab et al.
Cancer research, 72(20), 5374-5385 (2012-09-04)
In contrast to normal cells, malignant cells are frequently aneuploid and contain multiple centrosomes. To allow for bipolar mitotic division, supernumerary centrosomes are clustered into two functional spindle poles in many cancer cells. Recently, we have shown that griseofulvin forces
S Knasmüller et al.
Critical reviews in toxicology, 27(5), 495-537 (1997-11-05)
Griseofulvin (GF) has been in use for more than 30 years as a pharmaceutical drug in humans for the treatment of dermatomycoses. Animal studies give clear evidence that it causes a variety of acute and chronic toxic effects, including liver
Aditya K Gupta et al.
Pediatric dermatology, 30(1), 1-6 (2012-09-22)
Two oral antifungal agents, griseofulvin and terbinafine, have regulatory approval in the United States, but it is unknown whether one has superior overall efficacy. Genus-specific differences in efficacy are believed to exist for the two agents. It is not clear
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