F6803

D-Fructosa 1,6-bisfosfato trisodium salt hydrate

≥98% (TLC)

• Sinónimos: D(+)Fructofuranosa 1,6-difosfato trisodium salt hydrate, Hexosa difosfato trisodium salt hydrate, Éster de Harden-Young
• Fórmula empírica (notación de Hill): C₆H₁₁Na₃O₁₂P₂ · xH₂O
• Número de CAS: 38099-82-0
• Peso molecular: 406.06 (anhydrous basis)
• Número MDL: MFCD03427650
• Código UNSPSC: 12352201
• ID de la sustancia en PubChem: 24894921
• NACRES: NA.25

Propiedades

• origen biológico: microbial
• Nivel de calidad: 200
• Análisis: ≥98% (TLC)
• formulario: powder
• técnicas: thin layer chromatography (TLC): suitable
• color: white to off-white
• solubilidad: water: 50 mg/mL, clear, colorless to faintly yellow
• trazas de catión: Na: 14.6-18.8% (dry basis)
• temp. de almacenamiento: −20°C
• cadena SMILES: O.[Na+].[Na+].[Na+].O[C@H](COP([O-])([O-])=O)[C@@H](O)[C@H](O)C(=O)COP(O)([O-])=O
• InChI: 1S/C6H14O12P2.3Na.H2O/c7-3(1-17-19(11,12)13)5(9)6(10)4(8)2-18-20(14,15)16;;;;/h3,5-7,9-10H,1-2H2,(H2,11,12,13)(H2,14,15,16);;;;1H2/q;3*+1;/p-3/t3-,5-,6-;;;;/m1..../s1
• Clave InChI: ISLNIFDAODOXHN-GNWSQLALSA-K

Descripción

Aplicación

La D-fructosa-1,6-bisfosfato (FBP), un azúcar habitual del metabolismo, es el precursor del gliceraldehído 3-fosfato y de la dihidroxiacetona fosfato en la vía glucolítica. Puede utilizarse como activador alostérico de enzimas como la piruvato cinasa y la L-(+)-lactato deshidrogenasa dependiente de NAD⁺, como un inhibidor de la acetato cinasa y como sustrato para identificar y caracterizar enzimas como la fructosa-1,6-bisfosfato aldolasa y la fructosa-1,6-bisfosfatasa. La FBP se estudia como neuroprotector en las lesiones cerebrales.

Acciones bioquímicas o fisiológicas

La fructosa-1,6-bisfosfato (F1,6P) es un intermediario glucolítico producido por la transferencia de un fosfato desde el ATP a la fructosa-6-fosfato por la enzima fosfofructocinasa. La fructosa-1,6-bisfosfato, junto con la fructosa-2,6-bisfosfato, modula la actividad de la fosfofructocinasa-1 (PFK-1), la etapa limitante de la velocidad de la glucólisis. Durante la glucólisis, la aldolasa escinde la fructosa-1,6-bisfosfato en dihidroxiacetona fosfato (DHAP) y gliceraldehído fosfato. La fructosa-1,6-bisfosfato es también un activador alostérico de la isoforma M2 de la piruvato cinasa (PK-M2), la forma predominante de la piruvato cinasa en las células cancerosas.

Otras notas

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Información de seguridad

• Código de clase de almacenamiento: 11 - Combustible Solids
• Clase de riesgo para el agua (WGK): WGK 3
• Punto de inflamabilidad (°F): Not applicable
• Punto de inflamabilidad (°C): Not applicable
• Equipo de protección personal: Eyeshields, Gloves, type N95 (US)