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Merck

E9004

Sigma-Aldrich

α-Ecdysone

≥90%

Sinónimos:

2β,3β,14α,22(R),25-Pentahydroxy-7-cholesten-6-one

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C27H44O6
Número de CAS:
Peso molecular:
464.63
Beilstein:
2422986
Número CE:
Número MDL:
Código UNSPSC:
51111800
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.77

esterilidad

non-sterile

Nivel de calidad

Ensayo

≥90%

Formulario

powder

solubilidad

methanol: 20 mg/mL, clear, colorless to faintly yellow

aplicaciones

agriculture
environmental

Condiciones de envío

ambient

temp. de almacenamiento

−20°C

cadena SMILES

[H][C@]12CC[C@]3(C)[C@H](CC[C@@]3(O)C1=CC(=O)[C@]4([H])C[C@@H](O)[C@@H](O)C[C@]24C)[C@H](C)[C@H](O)CCC(C)(C)O

InChI

1S/C27H44O6/c1-15(20(28)8-9-24(2,3)32)16-7-11-27(33)18-12-21(29)19-13-22(30)23(31)14-25(19,4)17(18)6-10-26(16,27)5/h12,15-17,19-20,22-23,28,30-33H,6-11,13-14H2,1-5H3/t15-,16+,17-,19-,20+,22+,23-,25+,26+,27+/m0/s1

Clave InChI

UPEZCKBFRMILAV-JMZLNJERSA-N

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Descripción general

α-Ecdysone is a phytoecdysteroid, synthesized from cholesterol, and one of the major insect molting hormones. Ecdysone is secreted by the ecdysial glands present in insects.

Aplicación

α-Ecdysone has been used:
  • to study its effects on Drosophila melanogaster′s sexual maturation
  • to study its effects on specification of neurons in Drosphila male-specific neurite
  • as a standard to evaluate the ecdysteroid levels by liquid chromatography-mass spectrometry (LC-MS/MS)

Acciones bioquímicas o fisiológicas

Ecdysone exerts its effects via the ecdysone receptor and regulates larval molting, reproduction, and metamorphosis in insects.

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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Laura Boulan et al.
Current biology : CB, 23(6), 473-478 (2013-03-13)
During the development of multicellular organisms, body growth is controlled at the scale of the organism by the activity of long-range signaling molecules, mostly hormones. These systemic factors coordinate growth between developing tissues and act as relays to adjust body
Naoki Yamanaka et al.
Annual review of entomology, 58, 497-516 (2012-10-18)
The steroid hormone ecdysone is the central regulator of insect developmental transitions. Recent new advances in our understanding of ecdysone action have relied heavily on the application of Drosophila melanogaster molecular genetic tools to study insect metamorphosis. In this review
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Development (Cambridge, England), 141(20), 3955-3965 (2014-09-26)
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