Saltar al contenido
Merck
Todas las fotos(1)

Documentos clave

Ver Toda la documentación

D2141

Sigma-Aldrich

6-Diazo-5-oxo-L-norleucine

>95% (TLC), suitable for ligand binding assays

Sinónimos:

(S)-2-Amino-6-diazo-5-oxocaproic acid, DON

Iniciar sesiónpara Ver la Fijación de precios por contrato y de la organización
Todas las fotos(1)

About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C6H9N3O3
Número de CAS:
157-03-9
Peso molecular:
171.15
Beilstein:
1725815
Número MDL:
MFCD00037218
Código UNSPSC:
12352209
ID de la sustancia en PubChem:
24893639
NACRES:
NA.26

product name

6-Diazo-5-oxo-L-norleucine, crystalline

Análisis

>95% (TLC)

Nivel de calidad

200

formulario

crystalline

técnicas

ligand binding assay: suitable

color

light yellow

mp

145 °C

espectro de actividad antibiótica

neoplastics

Modo de acción

enzyme | inhibits

temp. de almacenamiento

−20°C

cadena SMILES

N[C@@H](CCC(=O)C=[N+]=[N-])C(O)=O

InChI

1S/C6H9N3O3/c7-5(6(11)12)2-1-4(10)3-9-8/h3,5H,1-2,7H2,(H,11,12)/t5-/m0/s1

Clave InChI

YCWQAMGASJSUIP-YFKPBYRVSA-N

¿Está buscando productos similares? Visita Guía de comparación de productos

Descripción general

Chemical structure: amino acid derivatives

Aplicación

6-Diazo-5-oxo-L-norleucine (DON) has been used as an inhibitor of glutamine synthetase–glutamine(amide)-2-oxoglutarate aminotransferase.

Acciones bioquímicas o fisiológicas

6-Diazo-5-oxo-L-norleucine (DON), a glutamine analogue, is used as an inhibitor to study the function, specificity and characteristics of cytidine triphosphate synthase 1(s) (CTPS1) and various glutaminase(s). DON is used to inhibit glutamine (GLN) flux between cells.
DON is associated with a number of reactions involving L-glutamine as a nitrogen source, such as nucleic acid and protein synthesis. It is known to possess anticancer activity against choriocarcinoma.
DON is used to study mechanisms of glutamine utilizing enzymes such as carbamoyl phosphate synthase and cytidine triphosphate synthase.

Pictogramas

Skull and crossbones
GHS06

Palabra de señalización

Danger

Frases de peligro

H301 + H311 + H331

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 3 Dermal - Acute Tox. 3 Inhalation - Acute Tox. 3 Oral

Código de clase de almacenamiento

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges

Certificados de análisis (COA)

Busque Certificados de análisis (COA) introduciendo el número de lote del producto. Los números de lote se encuentran en la etiqueta del producto después de las palabras «Lot» o «Batch»

¿Ya tiene este producto?

Encuentre la documentación para los productos que ha comprado recientemente en la Biblioteca de documentos.

Visite la Librería de documentos

Brandon T Pfannenstiel et al.
Biotechnology advances, 37(6), 107345-107345 (2019-02-10)
Fungi produce an abundance of bioactive secondary metabolites which can be utilized as antibiotics and pharmaceutical drugs. The genes encoding secondary metabolites are contiguously arranged in biosynthetic gene clusters (BGCs), which supports co-regulation of all genes required for any one
P Freund et al.
Leukemia, 31(10), 2132-2142 (2017-01-12)
The signal transducer and activator of transcription 5 (STAT5) regulates differentiation, survival, proliferation and transformation of hematopoietic cells. Upon cytokine stimulation, STAT5 tyrosine phosphorylation (pYSTAT5) is transient, while in diverse neoplastic cells persistent overexpression and enhanced pYSTAT5 are frequently found.
A novel nitrate/nitrite permease in the marine Cyanobacterium synechococcus sp. strain PCC 7002.
Sakamoto T
Journal of Bacteriology, 181(23), 7363-7372 (1999)
The rediscovery of DON (6-diazo-5-oxo-L-norleucine).
Kisner DL
Recent Results in Cancer Research. Fortschritte der Krebsforschung. Progres Dans Les Recherches Sur le Cancer, 74, 258-263 (1980)
María M E Belizán et al.
International journal of food microbiology, 305, 108242-108242 (2019-06-10)
Fusarium meridionale and F. boothii cause Gibberella Ear Rot (GER) in maize. This study determined the effects of temperature (5-35 °C) and water activity (0.90-0.995 aw) on the growth, and deoxynivalenol (DON) and nivalenol (NIV) production of F. meridionale and F.
Ver todos los artículos relacionados

Artículos

Glutamine Metabolism is Dysregulated in Many Cancer Cells

Sigma-Aldrich presents an article about how proliferatively active cells require both a source of carbon and of nitrogen for the synthesis of macromolecules. Although a large proportion of tumor cells utilize aerobic glycolysis and shunt metabolites away from mitochondrial oxidative phosphorylation, many tumor cells exhibit increased mitochondrial activity.

Nuestro equipo de científicos tiene experiencia en todas las áreas de investigación: Ciencias de la vida, Ciencia de los materiales, Síntesis química, Cromatografía, Analítica y muchas otras.

Póngase en contacto con el Servicio técnico