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Merck

A8625

Sigma-Aldrich

N-Acetil-D-glucosamina

≥99% (HPLC)

Sinónimos:

2-Acetamido-2-desoxi-D-glucosa, D-GlcNAc

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C8H15NO6
Número de CAS:
Peso molecular:
221.21
Beilstein:
1727589
Número CE:
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352201
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.25

origen biológico

crab (red)

Nivel de calidad

Análisis

≥99% (HPLC)

formulario

powder

técnicas

HPLC: suitable

color

white to off-white

mp

211 °C (dec.) (lit.)

solubilidad

H2O: 50 mg/mL, clear to very slightly hazy (colorless to faint yellow solution)

temp. de almacenamiento

−20°C

cadena SMILES

CC(=O)N[C@H]1C(O)O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]1O

InChI

1S/C8H15NO6/c1-3(11)9-5-7(13)6(12)4(2-10)15-8(5)14/h4-8,10,12-14H,2H2,1H3,(H,9,11)/t4-,5-,6-,7-,8?/m1/s1

Clave InChI

OVRNDRQMDRJTHS-RTRLPJTCSA-N

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Descripción general

La N-acetilglucosamina (GlcNAc) es el derivado acetilado de la glucosamina (GlcN). Es un componente importante de los proteoglucanos, las glucoproteínas, los glucosaminoglucanos (GAG) y otras unidades estructurales que se encuentran en el tejido conjuntivo.

Aplicación

La N-acetil-D-glucosamina se ha utilizado:
  • como azúcar para la inhibición competitiva en histoquímica con lectinas
  • como componente en el medio Barbour-Stonner-Kelly (BSK) para cultivar cepas de las espiroquetas Borrelia burgdorferi
  • como componente del tampón de unión para suspender cepas de Streptococcus pneumoniae destinado al ensayo de inhibición para examinar la especificidad de unión de la ficolina M a cepas de S. pneumoniae

Acciones bioquímicas o fisiológicas

La N-acetilglucosamina (GlcNAc) se utiliza principalmente en las industrias alimentaria, cosmética y farmacéutica.

Otras notas

Si desea conocer por completo nuestra amplia gama de monosacáridos para su investigación, le recomendamos que visite nuestra página de categoría Carbohidratos .

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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Lucy G Weaver et al.
Carbohydrate research, 371, 68-76 (2013-03-26)
Poly-N-acetylglucosamine (PNAG) saccharides are an important constituent of bacterial biofilms, such as those produced by Staphylococcus aureus. We have developed a simple two-step iterative method for the synthesis of β-(1→6)-glucosamine oligosaccharides that are structurally similar to PNAG. We illustrate the
Bingwu Yu et al.
Journal of magnetic resonance (San Diego, Calif. : 1997), 228, 159-165 (2013-01-09)
Strong (1)H-(1)H coupling can significantly reduce the accuracy of (1)J(CH) measured from frequency differences in coupled HSQC spectra. Although accurate (1)J(CH) values can be extracted from spectral simulation, it would be more convenient if the same accurate (1)J(CH) values can
Yasuhito Onodera et al.
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There is a considerable resurgence of interest in the role of aerobic glycolysis in cancer; however, increased glycolysis is frequently viewed as a consequence of oncogenic events that drive malignant cell growth and survival. Here we provide evidence that increased
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Mikkel Girke Jørgensen et al.
Genes & development, 27(10), 1132-1145 (2013-05-15)
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