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C9270

Sigma-Aldrich

Coumermycin A1

Sinónimos:

Notomycin A1

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C55H59N5O20
Número de CAS:
4434-05-3
Peso molecular:
1110.08
Beilstein:
470805
Número MDL:
MFCD00057312
Código UNSPSC:
51102829
ID de la sustancia en PubChem:
329775201
NACRES:
NA.85

formulario

powder

solubilidad

DMSO: 50 mg/mL

espectro de actividad antibiótica

Gram-negative bacteria
Gram-positive bacteria

Modo de acción

DNA synthesis | interferes
enzyme | inhibits

cadena SMILES

CO[C@@H]1[C@@H](OC(=O)c2ccc(C)[nH]2)[C@@H](O)[C@H](Oc3ccc4C(O)=C(NC(=O)c5c[nH]c(C(=O)NC6=C(O)c7ccc(O[C@@H]8OC(C)(C)[C@H](OC)[C@@H](OC(=O)c9ccc(C)[nH]9)[C@H]8O)c(C)c7OC6=O)c5C)C(=O)Oc4c3C)OC1(C)C

InChI

1S/C55H59N5O20/c1-21-12-16-29(57-21)48(67)77-42-38(63)52(79-54(6,7)44(42)71-10)73-31-18-14-26-36(61)34(50(69)75-40(26)24(31)4)59-46(65)28-20-56-33(23(28)3)47(66)60-35-37(62)27-15-19-32(25(5)41(27)76-51(35)70)74-53-39(64)43(45(72-11)55(8,9)80-53)78-49(68)30-17-13-22(2)58-30/h12-20,38-39,42-45,52-53,56-58,61-64H,1-11H3,(H,59,65)(H,60,66)/t38-,39-,42+,43+,44-,45-,52-,53-/m1/s1

Clave InChI

WTIJXIZOODAMJT-DHFGXMAYSA-N

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Descripción general

Chemical structure: coumarin-glycoside

Aplicación

Coumermycin A1 is an aminocoumarin antibiotic used to study processes such as DNA replication, transcription, and recombination that involve DNA topoisomerase II activity. It has been used to treat Staphylococcus aureus endocarditis in the rat model and to study the effect of coumermycin A1 on the expression of 67 fusions in Salmonella typhimurium. .

Acciones bioquímicas o fisiológicas

Coumermycin A1 inhibits DNA Gyrase which thereby inhibits cell division in bacteria.

Otras notas

Keep container tightly closed in a dry and well-ventilated place. Keep in a dry place.

Pictogramas

Exclamation mark
GHS07

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

H302

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 4 Oral

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

Certificados de análisis (COA)

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S B Jovanovich et al.
Journal of bacteriology, 169(10), 4431-4435 (1987-10-01)
We have estimated the extent to which relaxation of supercoiling by the DNA gyrase inhibitor coumermycin A1 affects gene expression in vivo in Salmonella typhimurium. We isolated a set of Mu d1-8 Lac+ operon fusions to random promoters and measured
Joseph A Burlison et al.
Organic letters, 8(21), 4855-4858 (2006-10-06)
[structure: see text] The coumarin antibiotics are not only potent inhibitors of DNA gyrase but also represent the most effective C-terminal inhibitors of 90 kDa heat shock proteins (Hsp90) reported thus far. In contrast to the N-terminal ATP-binding site, little
Ryan C Chai et al.
Molecular oncology, 11(5), 567-583 (2017-03-18)
Heat shock protein 90 (HSP90) regulates multiple signalling pathways critical for tumour growth. As such, HSP90 inhibitors have been shown to act as effective anticancer agents in preclinical studies but, for a number of reasons, the same effect has not
C M Perronne et al.
Antimicrobial agents and chemotherapy, 31(4), 539-543 (1987-04-01)
The efficacy of a 5-day treatment with coumermycin A1 (hereafter referred to as coumermycin) (at three dosage regimens), with ciprofloxacin, or with coumermycin plus ciprofloxacin was tested in experimental aortic valve endocarditis induced in rats by a strain of methicillin-susceptible
Lutz Heide
Methods in enzymology, 459, 437-455 (2009-04-14)
The aminocoumarin antibiotics novobiocin, clorobiocin and coumermycin A(1) are formed by different Streptomyces strains and are potent inhibitors of bacterial gyrase. Their biosynthetic gene clusters have been analyzed in detail by genetic and biochemical investigations. Heterologous expression of these gene
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