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Merck

C1112

Sigma-Aldrich

CP-55940

>98% (HPLC), powder

Sinónimos:

5-(1,1-Dimethylheptyl)-2-[5-hydroxy-2-(3-hydroxypropyl)cyclohexyl]phenol

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C24H40O3
Número de CAS:
Peso molecular:
376.57
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352200
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.77

Nivel de calidad

Ensayo

>98% (HPLC)

Formulario

powder

actividad óptica

[α]/D -24 to -30°, c = 0.2 in chloroform-d

control farmacológico

regulated under CDSA - not available from Sigma-Aldrich Canada

condiciones de almacenamiento

desiccated

solubilidad

DMSO: 15 mg/mL
H2O: slightly soluble

temp. de almacenamiento

2-8°C

cadena SMILES

CCCCCCC(C)(C)c1ccc([C@@H]2C[C@H](O)CC[C@H]2CCCO)c(O)c1

InChI

1S/C24H40O3/c1-4-5-6-7-14-24(2,3)19-11-13-21(23(27)16-19)22-17-20(26)12-10-18(22)9-8-15-25/h11,13,16,18,20,22,25-27H,4-10,12,14-15,17H2,1-3H3/t18-,20-,22-/m1/s1

Clave InChI

YNZFFALZMRAPHQ-SYYKKAFVSA-N

Información sobre el gen

Aplicación

CP-55940 has been used as a cannabinoid agonists in Chinese hamster ovary (CHO) expressing cannabinoid receptor 2(CB2).

Acciones bioquímicas o fisiológicas

CP-55940 is a nonclassical cannabinoids (NCCs), which lack the tetrahydropyran ring. CP-55940, a derivative of CP-47,497 is enantioselective. Due to its amphipathic nature, CP-55940 tethers in biological membrane making it favourable for the cannabinoid receptor interaction. CP-55940 belongs to the cyclohexylphenol category and modulates the brain lipidome leading to dysregulation especially during adolescence. It inhibits capsaicin-evoked sensitization of nociceptive and spinal dorsal horn neurons.
CP-55940 is a selective cannabinoid receptor agonist.

Características y beneficios

This compound is featured on the Cannabinoid Receptors page of the Handbook of Receptor Classification and Signal Transduction. To browse other handbook pages, click here.

Pictogramas

Exclamation mark

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

Clasificaciones de peligro

STOT SE 3

Órganos de actuación

Respiratory system

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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The conformational properties of the highly selective cannabinoid receptor ligand CP-55,940
Xie XQ, et al.
The Journal of Biological Chemistry, 271(18), 10640-10647 (1996)
David R Maguire et al.
Psychopharmacology, 235(8), 2357-2365 (2018-06-04)
Cannabinoid receptor agonists such as delta-9-tetrahydrocannabinol (Δ9-THC) enhance the antinociceptive potency of mu opioid receptor agonists such as morphine, indicating that opioid/cannabinoid mixtures might be effective for treating pain. However, such enhancement will be beneficial only if cannabinoids do not
Cannabinoid agonist, CP 55,940, prevents capsaicin-induced sensitization of spinal cord dorsal horn neurons
Johanek LM and Simone DA
Journal of Neurophysiology, 93(2), 989-997 (2005)
Broad and Region-Specific Impacts of the Synthetic Cannabinoid CP 55,940 in Adolescent and Adult Female Mouse Brains
Leishman E, et al.
Frontiers in Molecular Neuroscience, 11, 436-436 (2018)
Toyoaki Ohbuchi et al.
Brain research, 1394, 71-78 (2011-05-04)
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Artículos

A large variety of cannabinoid drug standards, along with an HPLC method with the Supelco Ascentis® Express RP-Amide column, are presented in this article.

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