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Merck

92591

Sigma-Aldrich

DL-2,6-Diaminopimelic acid

≥95% (TLC)

Sinónimos:

rac.-DAP, DL-α,ε-Diaminopimelic acid, DL-2,6-Diaminoheptanedioic acid

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C7H14N2O4
Número de CAS:
Peso molecular:
190.20
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352106
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.25

Nombre del producto

DL-2,6-Diaminopimelic acid, ≥95% (TLC)

Nivel de calidad

Ensayo

≥95% (TLC)

Formulario

powder

cadena SMILES

OC([C@@H](N)CCC[C@H](N)C(O)=O)=O

InChI

1S/C7H14N2O4/c8-4(6(10)11)2-1-3-5(9)7(12)13/h4-5H,1-3,8-9H2,(H,10,11)(H,12,13)/t4-,5-/m0/s1

Clave InChI

GMKMEZVLHJARHF-WHFBIAKZSA-N

Aplicación

DL-2,6-Diaminopimelic acid, a stereoisomer of meso-DAP, may be used as a reference material in assays used to identify markers of bacteria and fungi in the rumen of ruminants.

Acciones bioquímicas o fisiológicas

Stereoisomer of meso-DAP. meso-DAP is a biosynthetic precursor of the essential amino acid L-lysine and component of peptidoglycan in the cell wall of many bacteria. As these functions are not observed in mammalian biochemistry, alpha,alpha′-diamino diacids (DADs) are of interest as potential antibiotics with low mammalian toxicity.

Envase

Bottomless glass bottle. Contents are inside inserted fused cone.

Nota de análisis

diastereometric purity ≥98.0% (HPLC)

Pictogramas

Exclamation mark

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

Clasificaciones de peligro

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órganos de actuación

Respiratory system

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable


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The DAP pathway to lysine as a target for antimicrobial agents.
R J Cox
Natural product reports, 13(1), 29-43 (1996-02-01)
Yea Hwang Moon et al.
Animal science journal = Nihon chikusan Gakkaiho, 81(6), 642-647 (2010-11-27)
A comparative study among Korean native cow (Hanwoo), Holstein dairy cow, Korean native goat and crossbred sheep on the population and marker concentration of ruminal microbes, the activities of carboxymethylcellulase (CMCase), xylanase and amylase, and in situ dry matter (DM)
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Methods in enzymology, 478, 323-342 (2010-09-08)
In this chapter, we describe synthetic studies on partial structures of lipopolysaccharide (LPS) and peptidoglycan (PGN), which work as tags for nonself recognition in innate immune system. Our previous studies demonstrated that lipid A is the endotoxic principle of LPS.
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A simple and sensitive method for separating and detecting the LL, DD and meso diastereomers of the dibasic amino acid diaminopimelic acid (DAP) in the peptidoglycan of Gram-positive bacteria is described. This method is based on reverse phase HPLC separation
A Day et al.
The Biochemical journal, 161(3), 677-685 (1977-03-01)
An enzymic assay for individual isomers (meso-, LL- and DD-) of 2,6-diaminopimelate was developed. The enzyme 2,6-diaminopimelate decarboxylase specifically attacked meso-diaminopimelate and was used to measure this isomer manometrically. The meso- and LL-isomers were measured together manometrically in a coupled

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