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D150959

Sigma-Aldrich

1,1-Dimetilbiguanida hydrochloride

97%

Sinónimos:

Metformina

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About This Item

Fórmula lineal:
NH2C(=NH)NHC(=NH)N(CH3)2 · HCl
Número de CAS:
1115-70-4
Peso molecular:
165.62
Número CE:
214-230-6
Número MDL:
MFCD00012582
Código UNSPSC:
12352100
ID de la sustancia en PubChem:
24893460
NACRES:
NA.22

Nivel de calidad

200

Ensayo

97%

Formulario

crystals

mp

223-226 °C (lit.)

cadena SMILES

Cl[H].CN(C)C(=N)NC(N)=N

InChI

1S/C4H11N5.ClH/c1-9(2)4(7)8-3(5)6;/h1-2H3,(H5,5,6,7,8);1H

Clave InChI

OETHQSJEHLVLGH-UHFFFAOYSA-N

Información sobre el gen

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Descripción general

1,1-Dimethylbiguanide hydrochloride (metformin) is a strong base. It forms well defined salts and possessing excellent coordination capacity with transition metals, forming highly colored bidentate chelate complexes. Metformin (MET) exists in various forms: diprotonated (H2MET)2+ in strong acidic solution, monoprotonated (HMET)+ in weak acid, MET in neutral and deprotonated (MET)- in strong alkali solution. It is an oral antidiabetic drug. Pharmacokinetics of metformin has been studied. Determination of metformin in human plasma has been described by simple HPLC-UV method. Metformin is reported to increase plasma active glucagon-like peptide-1 (GLP-1) in humans.

Metformin is used as an organic base catalyst for the transesterification of coconut oil with methanol.

Aplicación

1,1-Dimethylbiguanide hydrochloride is suitable biguanide agent used in a study to investigate its role in enhancing the secretions of plasma active glucagon-like peptide-1 (GLP-1) levels. It may be used in the synthesis of the following:
  • bis(1,1-dimethylbiguanido)copper(II) octahydrate
  • bis(1,1-dimethylbiguanido)nickel(II)
  • 1,1-dimethylbiguanidium tetrabromothallate(III)

Acciones bioquímicas o fisiológicas

La metformina es un antidiabético que reduce las concentraciones de glucosa en sangre y mejora la sensibilidad a la insulina. Sus efectos metabólicos, entre ellos la inhibición de la gluconeogénesis hepática, están mediados al menos en parte por la activación de la ruta LKB1-AMPK (proteína cinasa activada por AMP). La activación de esta vía también parece estar implicada en las acciones antiproliferativas y proapoptóticas de la metformina en las líneas de células cancerosas.

Pictogramas

Exclamation mark
GHS07

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

H302,H319

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 1

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
WXBD2659V
BCCC7544
BCCB9983
BCBT7573
BCBR6505V

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Bis (1,1-dimethylbiguanido) copper (II) octahydrate.
Zhu M, et al.
Acta Crystallographica Section E, Structure Reports Online, 58(5), 217-219 (2002)
1,1-Dimethylbiguanidium tetrabromothallate (III).
He Z, et al.
Acta Crystallographica Section E, Structure Reports Online, 58(11), m647-m649 (2002)
Bis (1, 1-dimethylbiguanido) nickel (II).
Zhu M, et al.
Acta Crystallographica Section E, Structure Reports Online, 58(6), 272-274 (2002)
Nobuyuki Yasuda et al.
Biochemical and biophysical research communications, 298(5), 779-784 (2002-11-07)
Metformin was reported to increase plasma active glucagon-like peptide-1 (GLP-1) in humans. There are two possible mechanisms for this effect: (1) metformin inhibits dipeptidyl peptidase IV (DPPIV), an enzyme degrading GLP-1, and (2) metformin enhances GLP-1 secretion. To elucidate the
Eric P Kusnadi et al.
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